2,6-二氟-3-氰基吡啶 | 869557-17-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-3-氰基吡啶
• 英文名称: 2,6-difluoropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,6-difluoronicotinonitrile；2,6-Difluoro-3-cyanopyridine
• CAS: 869557-17-5
• 化学式: C₆H₂F₂N₂
• 分子量: 140.092
• InChiKey: BAMJLRZKCSLZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-3-氰基吡啶 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-氰基-2,6-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FUSED HETEROCYCLES AND USES THEREOF
  [FR] HETEROCYCLES FUSIONNES ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防幽门螺旋杆菌感染的方法。

  公开号：

  WO2005111001A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯烟腈 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到2,6-二氟-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2,6-二氟吡啶的简便制备方法：在合成2,3,6-三取代吡啶中的应用

  摘要：

  我们报告了一种简便的方法，使用氟化铯作为二甲基亚砜中的氟化试剂，对3-取代的2,6-二氯吡啶进行二氟化。提出这种制备3-取代的2，6-二氟吡啶的方法比以前文献中报道的方法更简单，更容易。为了检查3-取代的2,6-二氟吡啶在合成化学中的效用，我们还证明了随后通过串联亲核性芳族取代转化为2,3,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.057

文献信息

• Practical application of 3-substituted-2,6-difluoropyridines in drug discovery: Facile synthesis of novel protein kinase C theta inhibitors
  作者：Taisuke Katoh、Yoshihide Tomata、Masaki Setoh、Satoshi Sasaki、Takafumi Takai、Yayoi Yoshitomi、Tomoya Yukawa、Hideyuki Nakagawa、Shoji Fukumoto、Tetsuya Tsukamoto、Yoshihisa Nakada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.099

  日期：2017.6

  We previously reported a facile preparation method of 3-substituted-2,6-difluoropyridines, which were easily converted to 2,3,6-trisubstituted pyridines by nucleophilic aromatic substitution with good regioselectivity and yield. In this study, we demonstrate the synthetic utility of 3-substituted-2,6-difluoropyridines in drug discovery via their application in the synthesis of various 2,3,6-trisubstituted

  我们之前报道了一种简便的3-取代-2,6-二氟吡啶的制备方法，该方法可通过亲核芳香族取代轻松转化为2,3,6-三取代吡啶，具有良好的区域选择性和产率。在这项研究中，我们证明了3-取代的2,6-二氟吡啶类化合物在药物发现中的合成实用性，通过它们在合成各种2,3,6-三取代的吡啶类化合物中的应用，包括大环衍生物，作为新型的蛋白激酶C theta抑制剂以中等到良好的产量。这种合成方法可用于制备2,3,6-三取代的吡啶，这是候选药物和具有生物学吸引力的化合物的常用支架。
• [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032863A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。
• Novel Fused Heterocycles and Uses Thereof
  申请人：Basarab Gregory

  公开号：US20070275954A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  This invention relates to novel compounds having the Formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of H. pylori infection.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，以及它们的药物组成物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防H. pylori感染的方法。
• Fluorination with hydrogen fluoride
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0415498A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Fluoropyridine compounds having a fluoro substituent in at least one of the 2-, 4-, and 6-­positions are prepared by treatment of an appropriate 2-, 4-, or 6-chloropyridine compound with excess hydrogen fluoride in a dipolar, aprotic solvent at an elevated temperature and super-atmospheric pressure. Thus, 3,5-dichloro-2,4,6-trifluoropyridine is prepared by heating a mixture of pentachloropyridine, N-methyl-2-­pyrrolidinone, and hydrogen fluoride at about 220°C and about 900 kiloPascals of pressure.

  在 2、4 和 6 位中至少一个位置上具有氟取代基的氟吡啶化合物，是通过在双极性、无相溶剂中，在高温和超大气压下，用过量氟化氢处理适当的 2、4 或 6-氯吡啶化合物制备的。因此，3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶是通过在约 220°C 和约 900 千帕斯卡压力下加热五氯吡啶、N-甲基-2-吡咯烷酮和氟化氢的混合物制备的。
• Carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors
  申请人：Valo Early Discovery, Inc.

  公开号：US11524966B1

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）、包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些抑制剂的方法。选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）可用于治疗癌症等疾病。