(E,5S)-1-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-methyloct-2-ene-1,7-dione | 304678-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E,5S)-1-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-methyloct-2-ene-1,7-dione
• CAS: 304678-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: MMYMQZDBOPOBJH-JHLBCPEASA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5S)-1-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-methyloct-2-ene-1,7-dione 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(4S)-3-[(1S,2R,4S,6R)-6-azido-2-hydroxy-2,4-dimethylcyclohexanecarbonyl]-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有多个立体中心的功能化环己烷的高度立体选择性和高效合成。

  摘要：

  通过顺式醛醇缩合产物1的甲硅烷氧基-Cope重排容易获得的手性7-氧代-2-烯酰亚胺2已被证明是用于一步一步，高效且立体选择性地合成官能化环己烷的通用底物。有机铜和有机铝试剂已被用作亲核试剂，对Cope产品的亚胺结构进行了共轭加成。原位形成的烯醇化物在分子内羟醛或曼尼希反应中分别攻击醛或亚胺离子，分别以中等至良好的产率直接产生环己醇3和4和环己胺5，并具有良好的立体控制。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2585::aid-chem2585>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S)-7-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-7-oxohept-5-enal 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,5S)-1-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-methyloct-2-ene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  具有多个立体中心的功能化环己烷的高度立体选择性和高效合成。

  摘要：

  通过顺式醛醇缩合产物1的甲硅烷氧基-Cope重排容易获得的手性7-氧代-2-烯酰亚胺2已被证明是用于一步一步，高效且立体选择性地合成官能化环己烷的通用底物。有机铜和有机铝试剂已被用作亲核试剂，对Cope产品的亚胺结构进行了共轭加成。原位形成的烯醇化物在分子内羟醛或曼尼希反应中分别攻击醛或亚胺离子，分别以中等至良好的产率直接产生环己醇3和4和环己胺5，并具有良好的立体控制。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2585::aid-chem2585>3.0.co;2-c

文献信息

• Domino Michael Aldol and Domino Michael Mannich Reactions: Highly Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclohexanes
  作者：Christoph Schneider、Oliver Reese

  DOI：10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2948::aid-anie2948>3.0.co;2-p

  日期：2000.8.18
• Highly Stereoselective and Efficient Synthesis of Functionalized Cyclohexanes with Multiple Stereocenters
  作者：Christoph Schneider、Oliver Reese

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2585::aid-chem2585>3.0.co;2-c

  日期：2002.6.3

  Chiral 7-oxo-2-enimides 2, which were readily obtained through a silyloxy-Cope rearrangement of syn-aldol products 1, have proved to be versatile substrates for a one-step, highly efficient and stereoselective synthesis of functionalized cyclohexanes. Organocopper and organoaluminum reagents have been employed as nucleophiles that underwent a conjugate addition to the enimide structure of the Cope

  通过顺式醛醇缩合产物1的甲硅烷氧基-Cope重排容易获得的手性7-氧代-2-烯酰亚胺2已被证明是用于一步一步，高效且立体选择性地合成官能化环己烷的通用底物。有机铜和有机铝试剂已被用作亲核试剂，对Cope产品的亚胺结构进行了共轭加成。原位形成的烯醇化物在分子内羟醛或曼尼希反应中分别攻击醛或亚胺离子，分别以中等至良好的产率直接产生环己醇3和4和环己胺5，并具有良好的立体控制。