(E,3S)-7-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-7-oxohept-5-enal | 304678-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E,3S)-7-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-7-oxohept-5-enal
• CAS: 304678-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: WPEQJGXKDZDNPZ-GAEWNOSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-7-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-7-oxohept-5-enal 在 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-3-[(1S,2R,4S,6R)-6-ethyl-2-hydroxy-2,4-dimethylcyclohexanecarbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有多个立体中心的功能化环己烷的高度立体选择性和高效合成。

  摘要：

  通过顺式醛醇缩合产物1的甲硅烷氧基-Cope重排容易获得的手性7-氧代-2-烯酰亚胺2已被证明是用于一步一步，高效且立体选择性地合成官能化环己烷的通用底物。有机铜和有机铝试剂已被用作亲核试剂，对Cope产品的亚胺结构进行了共轭加成。原位形成的烯醇化物在分子内羟醛或曼尼希反应中分别攻击醛或亚胺离子，分别以中等至良好的产率直接产生环己醇3和4和环己胺5，并具有良好的立体控制。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2585::aid-chem2585>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E,3S)-7-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael Aldol and Domino Michael Mannich Reactions: Highly Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2948::aid-anie2948>3.0.co;2-p

文献信息

• Diastereoselective Conjugate Additions to t-Leucine-Derived N-Enoyl 1,3-Oxazolidin-2-ones
  作者：Christoph Schneider、Oliver Reese

  DOI：10.1055/s-2000-8199

  日期：——

  Conjugate addition reactions of cuprate reagents to t-leucine-derived N-enoyl 1,3-oxazolidin-2-ones proceed with high diastereofacial differentiation. Additional functional groups in the substrates like enoate, acetal, and hydrazone moieties are readily tolerated.

  对叔亮氨酸衍生的N-烯酰基1,3-噁唑烷-2-酮的铜试剂共轭加成反应表现出高度的非对映面选择性。底物中如烯酸酯、缩醛和脒等附加功能性基团均可轻松耐受。
• Domino Michael Aldol and Domino Michael Mannich Reactions: Highly Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclohexanes
  作者：Christoph Schneider、Oliver Reese

  DOI：10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2948::aid-anie2948>3.0.co;2-p

  日期：2000.8.18
• Highly Stereoselective and Efficient Synthesis of Functionalized Cyclohexanes with Multiple Stereocenters
  作者：Christoph Schneider、Oliver Reese

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2585::aid-chem2585>3.0.co;2-c

  日期：2002.6.3

  Chiral 7-oxo-2-enimides 2, which were readily obtained through a silyloxy-Cope rearrangement of syn-aldol products 1, have proved to be versatile substrates for a one-step, highly efficient and stereoselective synthesis of functionalized cyclohexanes. Organocopper and organoaluminum reagents have been employed as nucleophiles that underwent a conjugate addition to the enimide structure of the Cope

  通过顺式醛醇缩合产物1的甲硅烷氧基-Cope重排容易获得的手性7-氧代-2-烯酰亚胺2已被证明是用于一步一步，高效且立体选择性地合成官能化环己烷的通用底物。有机铜和有机铝试剂已被用作亲核试剂，对Cope产品的亚胺结构进行了共轭加成。原位形成的烯醇化物在分子内羟醛或曼尼希反应中分别攻击醛或亚胺离子，分别以中等至良好的产率直接产生环己醇3和4和环己胺5，并具有良好的立体控制。