4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)-1-dodecyloxybenzene | 548735-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)-1-dodecyloxybenzene
• 英文别名: [5-Bromo-2-dodecoxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 548735-31-5
• 化学式: C₂₀H₃₃BrO₃
• 分子量: 401.384
• InChiKey: SFYJYABAVKSURX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)-1-dodecyloxybenzene 在 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 dichloro{bis(tribenzylphosphine)}palladium(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三苄基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.33h， 生成 2-[[2-Dodecoxy-5-ethynyl-3-[(2-hydroxyphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  具有两个羟基的苯乙炔新型聚合物经不同长度的间隔基的合成和透氧

  摘要：

  合成并聚合了通过在两个羟基和苄基之间的不同种类的间隔基而具有两个羟基的三个新颖的苯基乙炔。所得的在羟基和苄基之间具有氧化烯间隔基的两种聚合物具有良好的成膜能力，较高的透氧选择性和较高的透氧性。通过引入氧化烯间隔基，提高了膜形成能力和氧渗透选择性。氧选择性（PØ2个/Pñ2个=2.67）具有最长间隔物的聚合物膜的“膜”比没有任何间隔物的聚合物的（2.19）高。可能是因为当顺式-顺式构象变为顺式-反式构象时，柱状含量和缺陷减少了。此外，通过降低无任何间隔基的聚合物的膜的柱状含量（可以通过制膜条件控制），可以有效提高成膜能力和透氧选择性（从2.19降至2.61），而不会降低透氧率。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.11.042
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)-1-dodecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  具有两个羟基的苯乙炔新型聚合物经不同长度的间隔基的合成和透氧

  摘要：

  合成并聚合了通过在两个羟基和苄基之间的不同种类的间隔基而具有两个羟基的三个新颖的苯基乙炔。所得的在羟基和苄基之间具有氧化烯间隔基的两种聚合物具有良好的成膜能力，较高的透氧选择性和较高的透氧性。通过引入氧化烯间隔基，提高了膜形成能力和氧渗透选择性。氧选择性（PØ2个/Pñ2个=2.67）具有最长间隔物的聚合物膜的“膜”比没有任何间隔物的聚合物的（2.19）高。可能是因为当顺式-顺式构象变为顺式-反式构象时，柱状含量和缺陷减少了。此外，通过降低无任何间隔基的聚合物的膜的柱状含量（可以通过制膜条件控制），可以有效提高成膜能力和透氧选择性（从2.19降至2.61），而不会降低透氧率。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.11.042

文献信息

• Helix-Sense-Selective Polymerization of Phenylacetylene Having Two Hydroxy Groups Using a Chiral Catalytic System
  作者：Toshiki Aoki、Takashi Kaneko、Naoki Maruyama、Atsushi Sumi、Masahiko Takahashi、Takashi Sato、Masahiro Teraguchi

  DOI：10.1021/ja021233o

  日期：2003.5.1

  We have found a simple and novel synthetic method for obtaining a chiral polymer from an achiral monomer by using a chiral catalytic system. The chirality of the polymer was caused only by a one-handed helical backbone, and the polymer had no other chiral structures in the side groups. In addition, the helical conformation was stable in solution by itself. This is the first example of helix-sense-selective

  我们已经找到了一种通过使用手性催化体系从非手性单体获得手性聚合物的简单而新颖的合成方法。聚合物的手性仅由单手螺旋主链引起，并且聚合物在侧基中没有其他手性结构。此外，螺旋构象本身在溶液中是稳定的。这是取代乙炔的螺旋选择性聚合的第一个例子。发现螺旋度的稳定性是由分子内氢键引起的。
• Visible Helicity Induction and Memory in Polyallene toward Circularly Polarized Luminescence, Helicity Discrimination, and Enantiomer Separation
  作者：Lei Xu、Yong‐Jie Wu、Run‐Tan Gao、Shi‐Yi Li、Na Liu、Zong‐Quan Wu

  DOI：10.1002/anie.202217234

  日期：2023.3.20

  inducer was removed. The enantiomeric excess of one handed helix (eeh) is up to 98 %. Interestingly, the switchable helix-induction is visible with the naked eye. Moreover, the one-handed helices exhibit enhanced stability with helicity discrimination and enantiomer separation abilities.

  将一类外消旋聚合物诱导成单手螺旋，在去除手性诱导剂后将其记忆。单手螺旋的对映体过量 ( ee h ) 高达 98%。有趣的是，肉眼可以看到可切换的螺旋感应。此外，单手螺旋表现出增强的稳定性，具有螺旋度辨别和对映体分离能力。