dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(cyanomethyl)malonate | 859511-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(cyanomethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(cyanomethyl)malonate；Dimethyl 2-but-2-ynyl-2-(cyanomethyl)propanedioate
• CAS: 859511-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CEAYZRDNKDXKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(cyanomethyl)malonate 、 5-癸炔 在 (E,E)-N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methanylylidene))bis(4-(benzyloxy)-2,6-diisopropylaniline) 、 iron(II) acetate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以70%的产率得到dimethyl 2,3-dibutyl-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Cycloaddition of Alkynenitriles and Alkynes

  摘要：

  The combination of Fe(OAc)(2) and an electron-donating, sterically hindered pyridyl bisimine ligand catalyzes the cycloaddition of alkynenitriles and alkynes. A variety of substituted pyridines were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2009939
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl propargylmalonate 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(cyanomethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  The iron-catalyzed construction of 2-aminopyrimidines from alkynenitriles and cyanamides

  摘要：

  研究了多种环加成催化剂和试剂对于含氰基炔烃与氰胺环化反应的催化效果。发现催化量的FeI2、iPrPDAI和Zn能有效催化多种氰胺与含氰基炣烃的[2+2+2]环加成反应，得到双环的2-氨基嘧啶。

  DOI：

  10.1039/c3cc44422h

文献信息

• Intramolecular nucleophilic addition of an organorhodium(i) to a nitrile
  作者：Tomoya Miura、Hiroki Nakazawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b503686k

  日期：——

  Nucleophilic addition of an organorhodium(I) to a cyano group has been observed for the first time in the rhodium-catalysed reaction of cyano-substituted alkynes with arylboronic acids. The higher reactivity of a cyano group relative to an alkoxycarbonyl group toward an organorhodium(I) species is demonstrated by an intramolecular example.

  在铑催化氰基取代的炔烃与芳基硼酸的反应中，首次观察到有机铑（I）与氰基的亲核加成反应。一个分子内实例证明了氰基相对于烷氧基羰基对有机铑(I)的反应活性更高。