4-azido-1-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene | 85862-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-1-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 85862-78-8
• 化学式: C₇H₃ClF₃N₃
• 分子量: 221.569
• InChiKey: IVDVTPMVJIOFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl 4-methylbenzensulphonate
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)isoxazolidines 的合成和生物学特性：一类新的 C-核苷

  摘要：

  设计了一系列新型 C-核苷，其特征是存在与异恶唑烷系统相连的 1,2,3-三唑环，已被设计为嘧啶核碱基的模拟物。观察到化合物 17a 和 17b 的抗增殖作用：在 HepG2 和 HT-29 细胞中生长抑制作用达到 50%，在 100 µM 浓度下孵育 72 小时后，在 SH-SY5Y 细胞系中增加高达 56%。

  DOI：

  10.3390/molecules20045260
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基三氟甲苯 在 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 4-azido-1-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学处理危险：通过伸缩三步重氮化，叠氮基二重氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺从苯胺合成N 1-芳基-[1,2,3]-三唑

  摘要：

  使用伸缩式三反应器流量重氮化，叠氮叠氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺可实现将市售苯胺转化为三唑产品。重氮化-叠氮重氮化过程通过超声波浴加速，从而产生脱气的，分段的流出物。由内部创建的定制软件控制的自动连续流动装置用于收集叠氮化芳基物流并将其还原到试剂的连续塔中。当与多种亲双性亲核试剂结合使用时，可通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）或惠斯根环加成反应组装1-芳基-[1,2,3]-三唑。̀

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00292

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro and in vivo anti-angiogenesis study of a novel vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) inhibitor based on 1,2,3-triazole scaffold
  作者：De-pu Wang、Kai-li Liu、Xin-yang Li、Guo-qing Lu、Wen-han Xue、Xin-hua Qian、Kamara Mohamed O、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113083

  日期：2021.2

  different target inhibitors. In this study, a series of novel indole-2-one derivatives based on 1,2,3-triazole scaffolds were synthesized for the first time, and their inhibitory activity on vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) was tested. Most of the compounds had shown promising activity in the VEGFR-2 kinase assay and had low toxicity to human umbilical vein endothelial cells (HUVECs)

  在过去的五年中，我们的团队一直致力于点击化学研究，通过合成不同的目标抑制剂来探索1,2,3-三唑的生物活性。本研究首次合成了基于1,2,3-三唑骨架的一系列新型吲哚-2-酮衍生物，并测试了它们对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制作用。 。大多数化合物在VEGFR-2激酶测定中显示出有希望的活性，并且对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毒性低。化合物13d（IC 50  = 26.38 nM）具有比舒尼替尼（IC 50）更好的激酶活性抑制能力 = 83.20 nM），对HUVEC的毒性较小。而且，它对HT-29和MKN-45细胞具有优异的抑制作用。一方面，通过试管形成分析，transwell和Western blot分析，化合物13d可以抑制HUVEC上的VEGFR-2蛋白磷酸化，从而抑制HUVEC的迁移和管形成。在体内研究中，带有VEGFR-2标记的斑马鱼模型还证实了化合物13d比
• Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Novel Triazole/ Isoxazole Tagged Pyridine Hybrids
  作者：Raju K、Chandra A、Sathaiah G、Ravi A、Narsaiah B、Shanthan P、Srujana R、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.2174/1570178610666131118223356

  日期：2014.2

  A series of novel 2-((1-substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl/3-substitutedisoxazol-5-yl)methoxy) substituted pyridine, 1-((1-substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl/3-substitutedisoxazol-5-yl)methyl)substituted pyridin-2(1H)-one was prepared from 2-oxo-6-phenyl/methyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 3 via propargylation followed by 1,3- dipolar cycloaddition of the propargyl derivatives 4 and 5. These triazole/isoxazole tagged pyridine derivatives were evaluated for antitumor activity against breast cancer cell lines such as MDA-MB-231, MCF-7 etc. The results indicated that compounds 6e, 6f, 8e and 8f were found to be active on MDA-MB-231, while 6h and 8h were active on MCF-7.

  一系列新型2-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲氧基)取代的吡啶、1-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲基)取代的吡啶-2(1H)-酮，从2-氧代-6-苯基/甲基-4-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-氰化物3经炔丙基化，随后进行炔丙基衍生物4和5的1,3-偶极环加成反应制备。这些三唑/异恶唑标记的吡啶衍生物对乳腺癌细胞系如MDA-MB-231、MCF-7等进行抗肿瘤活性评估。结果表明，化合物6e、6f、8e和8f对MDA-MB-231有活性，而6h和8h对MCF-7有活性。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• Design, Synthesis and Anti-Platelet Aggregation Activity Study of Ginkgolide-1,2,3-triazole Derivatives
  作者：Jian Cui、Le’An Hu、Wei Shi、Guozhen Cui、Xumu Zhang、Qing-Wen Zhang

  DOI：10.3390/molecules24112156

  日期：——

  Ginkgolides are the major active component of Ginkgo biloba for inhibition of platelet activating factor receptor. An azide-alkyne Huisgen cycloaddition reaction was used to introduce a triazole nucleus into the target ginkgolide molecules. A series of ginkgolide-1,2,3-triazole conjugates with varied functional groups including benzyl, phenyl and heterocycle moieties was thus synthesized. Many of the designed derivatives showed potent antiplatelet aggregation activities with IC50 values of 5~21 nM.

  银杏内酯是银杏叶中抑制血小板活化因子受体的主要活性成分。使用叠氮-炔Huisgen环加成反应将三唑核引入目标银杏内酯分子中。因此合成了一系列具有苯甲基、苯基和杂环基团等不同功能基团的银杏内酯-1,2,3-三唑共轭物。许多设计的衍生物显示出强效的抗血小板聚集活性，IC50值为5~21 nM。
• A general procedure for carbon isotope labeling of linear urea derivatives with carbon dioxide
  作者：Victor Babin、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Fabien Caillé、Amélie Goudet、Héloïse Cahuzac、Antonio Del Vecchio、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1039/d1cc02665h

  日期：——

  Carbon isotope labeling is a traceless technology, which allows tracking the fate of organic compounds either in the environment or in living organisms. This article reports on a general approach to label urea derivatives with all carbon isotopes, including 14C and 11C, based on a Staudinger aza-Wittig sequence. It provides access to all aliphatic/aromatic urea combinations.

  碳同位素标记是一种无痕技术，可以跟踪环境或生物体中有机化合物的命运。本文报告了基于 Staudinger aza-Wittig 序列用所有碳同位素（包括14 C 和11 C）标记尿素衍生物的一般方法。它提供了对所有脂肪族/芳香族尿素组合的访问。