2-氰-3-碘吡啶 | 827616-52-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氰-3-碘吡啶
• 中文别名: 3-碘吡啶-2-甲腈；3-碘-2-氰基吡啶；2-氰-3-碘吡啶,95%
• 英文名称: 2-cyano-3-iodopyridine
• 英文别名: 3-Iodopyridine-2-carbonitrile
• CAS: 827616-52-4
• 化学式: C₆H₃IN₂
• 分子量: 230.008
• InChiKey: MZZGCCSFZCRVAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100℃
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，应避开氧化物、光线。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰-3-碘吡啶 在 hydrido(dimethylphosphinous acid-κP)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-κP)]platinum(II) 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,7-萘啶-8(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 2-卤代苯甲腈与乙烯基硼酸酯的顺序 Suzuki 偶联然后环化合成异喹诺酮类

  摘要：

  通过2-卤代苯甲腈和市售乙烯基硼酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联，然后铂催化的腈水解和环化，一种新颖、简便且快速的两步合成 3,4-未取代的异喹啉-1(2 H )-酮被描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00472
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 magnesium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-氰-3-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2和其他金属盐存在下用TMPLi进行功能化芳烃和杂芳烃的新型原位俘获金属化

  摘要：

  在-78°C下将TMPLi添加到芳族或杂芳族底物与金属盐（例如MgCl 2，ZnCl 2或CuCN）的混合物中，首先导致芳烃的锂化，然后用金属盐进行金属转移以提供官能化的有机金属Mg，Zn或Cu的化合物。这种原位俘获方法可以加快一系列敏感吡啶（带有硝基，酯或氰基）的金属化（-78°C，5分钟），并可以制备功能化芳族化合物或杂环的动态区域异构体可通过标准金属化剂（如TMPMgCl·LiCl或TMPZnCl·LiCl）获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201403688

文献信息

• Direct Metalation of Heteroaromatic Esters and Nitriles Using a Mixed Lithium−Cadmium Base. Subsequent Conversion to Dipyridopyrimidinones
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Ekhlass Nassar、Floris Chevallier、Tan Tai Nguyen、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo902385h

  日期：2010.2.5

  or tetracyclic compounds in 43−79% yield. Dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one and dipyrido[1,2-a:3′,4′-d]pyrimidin-5-one showed a good bactericidal activity against Pseudomonas aeroginosa. Dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one and pyrido[2′,3′:4,5]pyrimidino[2,1-a]isoquinolin-8-one showed a fungicidal activity against Fusarium and dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one against Candida albicans

  使用（TMP）3将所有吡啶腈和酯金属在与导向基团相邻的位置上金属化室温下于四氢呋喃中的CdLi。将2-，3-和4-氰基吡啶用0.5当量的碱处理2小时，得到碘，然后用碘捕获，分别得到相应的3-碘，2-碘和3-碘衍生物从30％到61％不等。氰吡嗪在3位上的功能相似，产率为43％。由相应的吡啶酯合成3-碘吡啶甲酸乙酯和-异烟酸乙酯，产率为58％和65％。在相同条件下也形成了不稳定的4-碘烟酸乙酯，并以38％的两步产率将其直接转化为4-（吡唑-1-基）烟酸乙酯。所有三种碘吡啶吡啶甲酸乙酯都参与了使用2-氨基吡啶的一锅钯催化的交叉偶联反应/环化反应，从而提供了新的二吡啶基[1,2- a：3'，2'-d ] pyrimidin-11-one，dipyrido [1,2- a：4'，3' - d ] pyrimidin-11-one和dipyrido [1,2- a：3'，4' - d ] pyrimidin-5
• Triphenylphosphine derivative, production process therefor, palladium complex thereof, and process for producing biaryl derivative
  申请人：——

  公开号：US20030065208A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  提供了一种新型的三苯基膦衍生物，通过三苯基膦和含羟基的内酯合成；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种利用该配合物作为催化剂制备联苯衍生物的方法。通过使用本发明的复合物作为催化剂，产品可以很容易地与催化剂或磷化合物分离，联苯衍生物可以以更高的产率合成。
• Synthesis of a dual carbon‐14‐labeled calcitonin gene‐related peptide receptor antagonist for use in a human absorption–distribution–metabolism–elimination study
  作者：Wesley A. Turley、John A. Easter、Richard C. Burrell、Samuel J. Bonacorsi

  DOI：10.1002/jlcr.3966

  日期：2022.5.15

  Oral calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists have been shown to be effective in the acute and preventive treatment of migraine. CGRP receptor antagonists offer safety advantages over triptans because they are not active vasoconstrictors, which reduces cardiovascular risks. Bristol Myers Squibb discovered a high affinity CGRP receptor antagonist BMS-927711 for the treatment of migraine now FDA approved as Nurtec® ODT (rimegepant). Dual-labeled [14C]-BMS-927711 was prepared and used in a human absorption–distribution–metabolism–elimination (ADME) study. A dual-labeled analog of BMS-927711 was required to fully track the compound's metabolic transformation. The carbon-14-labeled synthesis of both right side and left side portions of [14C]-BMS-927711 is described.

  口服降钙素基因相关肽（CGRP）受体拮抗剂已被证明在偏头痛的急性和预防治疗中有效。与三氟氯噻嗪（triptans）相比，CGRP受体拮抗剂具有安全性优势，因为它们不是活跃的血管收缩剂，从而减少心血管风险。百时美施贵宝发现了一种高亲和力的CGRP受体拮抗剂BMS-927711，现已获得FDA批准，用于治疗偏头痛，品牌名称为Nurtec® ODT（rimegepant）。制备了双标记的[14C]-BMS-927711，并在人体吸收-分布-代谢-排泄（ADME）研究中使用。为了全面追踪该化合物的代谢转化，需制备BMS-927711的双标记类似物。本文描述了[14C]-BMS-927711的右侧和左侧部分的碳-14标记合成过程。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND, COMPOSITION INCLUDING THE SAME AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200131150A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1 or Formula 2: wherein ring A 1 , ring A 2 , T 1 , L 1 , a1, R 1 to R 9 , b1 to b3, and c1 in Formulae 1 and 2 are the same as described in the specification.

  一种由式子1或式子2表示的紧凑的环状化合物：其中，在式子1和2中，环A1，环A2，T1，L1，a1，R1至R9，b1至b3和c1与说明书中描述的相同。
• [EN] AZAINDOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZAINDOLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009112139A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Azaindole derivative compounds are described. The compounds have an optionally substituted azaindole core linked to a carbocyclic ring having at least one nitrogen atom and further bound to an optionally substituted aryl ring. A process for preparing these compounds, compositions comprising them, and methods of using them to treat disorders of the central nervous system are described.

  本文介绍了一种Azaindole衍生物化合物。这些化合物具有可选取代的Azaindole核心，与至少含有一个氮原子的碳环相连，并进一步与可选取代的芳基环相结合。本文还介绍了制备这些化合物的过程、包含它们的组合物以及使用它们治疗中枢神经系统疾病的方法。