1,7-萘啶-8(7H)-酮 | 67967-11-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,7-萘啶-8(7H)-酮
• 英文名称: 1,7-naphthyridin-8(7H)-one
• 英文别名: 7H-1,7-naphthyridin-8-one
• CAS: 67967-11-7
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD11870071
• 分子量: 146.148
• InChiKey: VTUQISVBYRDYAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239℃
• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  0.07 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-萘啶-8(7H)-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到1-oxido-7H-1,7-naphthyridin-1-ium-8-one
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridin derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式I的杂环衍生物，其中R1、R2和R3如描述和声明中所定义，这些化合物是代谢型谷氨酸受体5拮抗剂。

  公开号：

  US20070078155A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-pyridine-2-carboxylic acid amide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到1,7-萘啶-8(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yamanaka, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 626 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isoquinolones by Sequential Suzuki Coupling of 2-Halobenzonitriles with Vinyl Boronate Followed by Cyclization
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Michael J. Bond、J. Ignacio Vergara、Jake C. Swartzel、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00472

  日期：2021.6.18

  A novel, facile, and expeditious two-step synthesis of 3,4-unsubstituted isoquinolin-1(2H)-ones from a Suzuki cross-coupling between 2-halobenzonitriles and commercially available vinyl boronates followed by platinum-catalyzed nitrile hydrolysis and cyclization is described.

  通过2-卤代苯甲腈和市售乙烯基硼酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联，然后铂催化的腈水解和环化，一种新颖、简便且快速的两步合成 3,4-未取代的异喹啉-1(2 H )-酮被描述。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• 甾体类化合物、用途及其制备方法
  申请人：成都康弘药业集团股份有限公司

  公开号：CN111410678B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及甾体类化合物、用途及其制备方法；预期该类化合物能够有效的治疗精神神经类疾病，具有良好的活性效力、药代动力学(PK)性能、口服生物利用度、稳定性、安全性、清除率和/或代谢性能等。
• Adding a Hydrogen Bond May Not Help: Naphthyridinone vs Quinoline Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  作者：Thomas K. Dawson、Pawel Dziedzic、Michael J. Robertson、José A. Cisneros、Stefan G. Krimmer、Ana S. Newton、Julian Tirado-Rives、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00384

  日期：2017.12.14

  Coordination of the ammonium group of Lys32 in the active site of human macrophage migration inhibitory factor (MIF) using a 1,7-naphthyridin-8-one instead of a quinoline is investigated. Both gas- and aqueous-phase DFT calculations for model systems indicate potential benefits for the added hydrogen bond with the lactam carbonyl group, while FEP results are neutral. Three crystal structures are reported

  研究了使用1，7-萘啶-8-one代替喹啉在人巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的活性位点上Lys32的铵基团的配位作用。模型系统的气相和水相DFT计算都表明与内酰胺羰基加成氢键的潜在好处，而FEP结果为中性。据报道，MIF与3a，4a和4b的配合物具有三种晶体结构，这表明所需的氢键是在O-N距离为2.8-3.0Å的情况下形成的。化合物4b是具有K i和K d的最有效的新型MIF抑制剂值为90和94 nM; 它还具有出色的水溶性，为288μg/ mL。与FEP结果一致，尽管有额外的蛋白质-配体氢键，但萘啶酮与相关喹啉的效价相似。
• Macrophage Migration Inhibitory Factor Inhibitors, and Methods of Making and Using Same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20190144424A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention provides novel inhibitors of MIF tautomerase activity. In certain embodiments, the compounds of the invention are useful in treating or preventing inflammatory and/or auto-immune diseases. In other embodiments, the compounds of the invention are useful in reversing, ameliorating, and/or preventing tumor growth. In yet other embodiments, the compounds of the invention are useful in reversing, ameliorating, and/or preventing angiogenesis.

  本发明提供了新型MIF异构酶活性抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物在治疗或预防炎症和/或自身免疫疾病方面是有用的。在其他实施例中，本发明的化合物在逆转、改善和/或预防肿瘤生长方面是有用的。在另一些实施例中，本发明的化合物在逆转、改善和/或预防血管生成方面是有用的。