2-丁酮,4-(乙酰氧基)-3-甲基- | 13515-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁酮,4-(乙酰氧基)-3-甲基-
• 英文名称: β-Acetopropyl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-2-methyl-3-butanone；4-acetoxy-3-methyl-2-butanone；3-Acetoxymethyl-butanon-(2)；4-acetoxy-3-methyl-butan-2-one；4-Acetoxy-3-methyl-butan-2-on；2-Methyl-3-oxobutyl acetate；(2-methyl-3-oxobutyl) acetate
• CAS: 13515-64-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YUXLUIFZKUCMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁酮,4-(乙酰氧基)-3-甲基- 生成 4-acetoxy-3-methyl-butan-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  836.氯化锡催化的三甲基乙烯与甲醛之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530004111
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 乙酸酐 在 erbium(III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-丁酮,4-(乙酰氧基)-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  氯化铒（III）：一种非常活跃的酰化催化剂

  摘要：

  氯化铒（iii）是醇和酚酰化的强效催化剂。通过使用不同种类的酸酐（Ac2O、(EtCO)2O、(PriCO)2O、(ButCO)2O 和 (CF3CO)2），该反应适用于多种简单和功能化的底物，且没有手性中心的异构化. 此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1071/ch06346

文献信息

• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 12. Synthesis of meso,β-butano- and meso,β-pentanoporphyrins from cycloalka[b]pyrroles
  作者：Jolie A. Bastian、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00327-5

  日期：1998.6

  Knorr-type condensations with cycloheptanone or cyclooctanone, respectively. Treatment with lead tetraacetate in dichloromethane afforded the labile ω-acetates 8 and subsequent acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrrole-2-carboxylates yielded the related pyrrolylcycloalka[b]pyrroles 29 and 30. The α-unsubstituted pyrroles 14 and 23 were prepared by condensing α,β-unsubstituted ketones, or their

  具有b面稠合的七元或八元碳环的吡咯5分别通过与环庚酮或环庚酮的克诺尔缩合反应以高收率制备。在二氯甲烷中用四乙酸铅处理得到不稳定的ω-乙酸酯8，随后酸催化与α-未取代的吡咯-2-羧酸酯的缩合反应，产生了相关的吡咯基环烷基[b]吡咯29和30。α-未取代的吡咯14和23的制备方法是：在DBU存在下，将N，甲苯磺酰基苄基乙酸酯与α，β-未取代的酮或其β-乙酰氧基羰基前体缩合，然后用POCl 3脱水。-吡啶和碱催化消除对甲苯磺酸。将二吡咯二苄基酯29和30在10％Pd-C上氢解，得到相应的二羧酸。在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下，酸与二甲酰基二吡咯基甲烷33的缩合反应得到一系列带有7或8元环外环的四个环烷卟啉4a-d。尽管以良好的产率分离出内消旋的β-丁卟啉4a和4b，但相关的内消旋的β-五杂卟啉4c和4d的结果却较差。。有人提出，八元碳环会扭曲开环四吡咯中间体的几何形状，这种有害影响导致所观察到的较低收率。
• Tschesche,R.; Machleidt,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 61 - 76
  作者：Tschesche,R.、Machleidt,H.

  DOI：——

  日期：——
• Bartoli, Giuseppe; Bosco, Marcella; Dalpozzo, Renato, Synlett, 2003, # 1, p. 39 - 42
  作者：Bartoli, Giuseppe、Bosco, Marcella、Dalpozzo, Renato、Marcantoni, Enrico、Massaccesi, Massimo、Rinaldi, Samuele、Sambri, Letizia

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantiospecific Oxyfunctionalization of Nonactivated Hydrocarbon Sites by Perfluoro-<i>cis</i>-2-<i>n</i>-butyl-3-<i>n</i>-propyloxaziridine
  作者：Alberto Arnone、Stefania Foletto、Pierangelo Metrangolo、Massimo Pregnolato、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1021/ol990594e

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]Nonactivated hydrocarbon sites of enantiopure compounds are oxyfunctionalized enantiospecifically by perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine under remarkably mild reaction conditions. The reaction occurs with retention of configuration at the oxidized stereogenic center, and the enantiospecificity is highly independent from both the carbon framework of the substrate and the presence of functional groups.