(E)-3-Methyl-4-oxo-pent-2-enoic acid 2-tert-butoxycarbonyl-allyl ester | 202392-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-oxo-pent-2-enoic acid 2-tert-butoxycarbonyl-allyl ester
• CAS: 202392-50-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: LEOYQLXCQDVFTC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-oxo-pent-2-enoic acid 2-tert-butoxycarbonyl-allyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aS,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-1-oxo-1,4,5,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-3-methyl-3-penten-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones' reagent 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-Methyl-4-oxo-pent-2-enoic acid 2-tert-butoxycarbonyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075