3',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 151559-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3,4-Difluorophenyl)benzonitrile；4-(3,4-difluorophenyl)benzonitrile
• CAS: 151559-21-6
• 化学式: C₁₃H₇F₂N
• 分子量: 215.202
• InChiKey: PBXASNIXCCQDLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 在 Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870 cobalt nitrile hydratase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以31%的产率得到3',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的底物分析

  摘要：

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules25010238
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-difluorophenyl)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳二氟（芳基）-硼烷的合成与铃木反应

  摘要：

  通过使用2当量的1-氯甲基-4-氟-1,4处理，可以将现成的NHC-芳基硼烷（NHC-BH 2 Ar）高产率转化为稳定的NHC-二氟（芳基）硼烷（NHC-BF 2 Ar）。 -二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor）。反过来，在先前用于阴离子三氟硼酸盐的条件下，NHC-二氟（芳基）硼烷直接参与Suzuki反应。因此，NHC-二氟硼烷是铃木反应的一类新的稳定前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01101

文献信息

• An Aerobic and Very Fast Pd/C-Catalyzed Ligand-Free and Aqueous Suzuki Reaction Under Mild Conditions
  作者：Chun Liu、Xiaofeng Rao、Yixia Zhang、Xinmin Li、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201300334

  日期：2013.7

  An aerobic, ligand-free Suzuki reaction catalyzed by Pd/C in aqueous media has been developed. This method is a very simple, efficient and mild protocol for the cross-coupling of aryl bromides with arylboronic acids, and the reactions proceeded smoothly in excellent yields within short reaction times. Control experiments demonstrated that the Pd/C-cata

  已开发出一种在水性介质中由 Pd/C 催化的有氧、无配体的 Suzuki 反应。该方法对于芳基溴化物与芳基硼酸的交叉偶联是一种非常简单、有效和温和的方案，并且反应在很短的反应时间内以优异的产率顺利进行。对照实验表明 Pd/C-cata
• Green synthesis of fluorinated biaryl derivatives via thermoregulated ligand/palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Zilin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.007

  日期：2011.7

  and material science due to their unique physical properties. This paper reports an efficient and environmentally benign protocol for the Suzuki reaction of aryl halides with fluorinated arylboronic acids over a thermoregulated ligand/palladium catalyst using water as sole medium, affording a variety of fluorinated biaryls, including fluorinated liquid crystals, in excellent yields. The catalyst could

  氟化物因其独特的物理性能而在制药，农用化学品和材料科学领域引起了相当大的关注。本文报道了在水为唯一介质的热调节配体/钯催化剂上，芳基卤化物与氟化芳基硼酸的Suzuki反应的有效和环境友好的方案，以优异的收率提供了多种氟化联芳基，包括氟化液晶。该催化剂可以高活性回收四次。通过汞中毒试验证明活性催化剂是钯/配体络合物。
• Novel bisimidazolium pincers as low loading ligands for in situ palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction in the ambient atmosphere
  作者：Chao Gao、Hongjun Zhou、Siping Wei、Yinsong Zhao、Jingsong You、Ge Gao

  DOI：10.1039/c2cc36375e

  日期：——

  A series of novel triazinonide-bridged bisimidazolium pincers were easily synthesized by quaternization of functionalized N-phenylimidazoles with highly reactive cyanuric chloride under mild conditions. The pincer 3c was proven to be a very efficient ligand for in situ Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction with ppm-level catalyst loading.

  一系列新型三嗪酮桥联双咪唑鎓夹钳通过在温和条件下用高度活性的氰尿酰氯对功能化N-苯基咪唑进行季铵化轻松合成。夹钳3c被证明是一种非常高效的配体，可用于催化剂负载量低至ppm级别的原位钯催化的铃木-宫浦反应。
• Magnetic MCM-41 nanoparticles as a support for the immobilization of a palladium organometallic catalyst and its application in C–C coupling reactions
  作者：Bahman Tahmasbi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1039/c9nj02727k

  日期：——

  In this study, the surface of magnetic MCM-41 nanoparticles (MCM-41/Fe3O4) was modified by 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and further, 1-methyl imidazole was anchored on their surface using cyanuric chloride as a linker. Then, Pd2+ ions were immobilized on the surface of the modified MCM-41/Fe3O4 (Pd-imi-CC@MCM-41/Fe3O4), and its application was studied as a magnetically recyclable nanocatalyst

  在这项研究中，磁性MCM-41纳米颗粒（MCM-41 / Fe 3 O 4）的表面被3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）改性，然后使用氰尿酰氯作为连接剂将1-甲基咪唑固定在其表面上。然后，将Pd 2+离子固定在改性MCM-41 / Fe 3 O 4（Pd-imi-CC @ MCM-41 / Fe 3 O 4）的表面上。），并研究了其作为可磁循环利用的纳米催化剂在广泛的芳基卤化物与丙烯酸丁酯，丙烯酸甲酯，丙烯腈，苯基硼酸或3,4-二氟苯基硼酸之间的碳-碳偶联反应中的条件-无配体和空气气氛。该催化剂具有Fe 3 O 4纳米颗粒和中孔MCM-41的优点。通过TEM，SEM，EDS，WDX，N 2吸附-脱附等温线，XRD，TGA，FT-IR和AAS对催化剂的结构进行了表征。同样，回收的催化剂通过SEM，AAS和FT-IR。从碳-碳偶合反应获得的所有产物均具有优异的收率和较高的TON和TOF值，这表
• Biochar as heterogeneous support for immobilization of Pd as efficient and reusable biocatalyst in C–C coupling reactions
  作者：Parisa Moradi、Maryam Hajjami、Fatemeh Valizadeh‐Kakhki

  DOI：10.1002/aoc.5205

  日期：2019.11

  Heck–Mizoroki cross‐coupling reactions. The structure of the catalyst was characterized using scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, thermogravimetric analysis, X‐ray diffraction and atomic absorption spectroscopy. The catalyst can be reused several times without a decrease in its catalytic efficiency. In addition to the several advantages reported

  生物炭是一种稳定且富含碳的固体，其表面具有高密度的羰基，羟基和羧酸官能团。在这项工作中，生物炭纳米颗粒（BNPs）的表面被3-氯丙基三甲氧基硅烷和另外的2-（噻吩-2-基）-1 H苯并[ d]改性。咪唑固定在其表面上。然后，在改性的BNPs表面上制备了钯纳米颗粒，并进一步研究了催化应用作为可再循环生物催化剂在Suzuki–Miyaura和Heck–Mizoroki交叉偶联反应等碳－碳偶联反应中的应用。使用扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和原子吸收光谱对催化剂的结构进行了表征。该催化剂可以重复使用几次而不会降低其催化效率。除了已报道的几个优点外，首次将生物炭用作催化剂载体是本研究的主要新颖之处。