ethyl 2,3,4-trimethylvalerate | 6570-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3,4-trimethylvalerate
• 英文别名: 2,3,5-Trimethyl-valeriansaeure-ethylester；2,3,4-Trimethyl-pentansaeure-ethylester；2,3,4-trimethyl-pentanoic acid ethyl ester；ethyl 2,3,4-trimethylpentanoate
• CAS: 6570-85-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: LPJNRDSONFMIGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-trimethylvalerate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (+/-)-(2E)-5,6,7-trimethyloct-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-one − A Suspected Odorant with Surprising Olfactory Properties

  摘要：

  5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-one (3) was suspected of being a trace component smelling of damascone in a crude complex reaction product. Although this trace component eventually turned out to be the constitutional isomer 2-methyl-3-isopropylhepta-2,5-dien-4-one (4), the title compound 3 was found to possess even superior fruity, rosy odor characteristics, reminiscent of apples, plums, raisins and other dried fruits, and these odor characteristics are, surprisingly, due mainly to its (5Z)-isomer. The synthesis of 3 commenced with the preparation of 1-ethoxyprop-1-yne (11) from 2-chloro-1,1-diethoxyethane (9). Borontrifluoride-catalyzed addition of methyl isopropyl ketone (10) to 11 provided ethyl 2,3,4-trimethylpent-2-enoate (8), which was transformed into the target molecule 3 by Grignard reaction with propen-1-ylmagnesium bromide and in situ enolization. Further derivatives 13-16 provide more insight into the structure-odor correlation of damascone-type odorants, and the use of 3 in perfumery is illustrated by a composition formula of a demonstration perfume.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2363::aid-ejoc2363>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4-trimethylvalerate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholesteol analogs with modified side-chains

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(66)90069-9

文献信息

• Alkylamino, arylamino, and sulfonamido cyclopentyl amide modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070117797A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Compounds of the formula (I) which are modulators of chemokine receptor activity useful in the prevention or treatment of certain inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis, and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which chemokine receptors are involved.

  公式(I)的化合物是化学趋化因子受体活性调节剂，对预防或治疗某些炎症和免疫调节性疾病和疾病、过敏性疾病、包括过敏性鼻炎、皮炎、结膜炎和哮喘等特应性疾病，以及风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理学，以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在涉及化学趋化因子受体的疾病的预防或治疗中的用途。
• 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-en-4-ones
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20020176838A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The invention relates to 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-en-4-ones, to a process for delivering these compounds as a fragrance, an aroma, or a flavoring, and to fragrance and aroma compositions prepared therewith.

  本发明涉及2-,5-,6-,7-,8-取代的辛-2-烯-4-酮，以及将这些化合物作为香料、香气或调味剂的方法和使用这些化合物制备的香气和香气组合物。
• 2-,5-,6-,7-,8-Substituierte Oct-2-en-4-one
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1149820A1

  公开（公告）日：2001-10-31

  Die Erfindung betrifft 2-,5-,6-,7-,8-substituierte Oct-2-en-4-one, die Verwendung dieser Verbindungen als Riechstoffe oder Geschmacksstoffe sowie die damit hergestellten Riechstoff- oder Aromakompositionen.

  本发明涉及 2-、5-、6-、7-、8-取代的辛-2-烯-4-酮，这些化合物作为香水或调味剂的用途，以及用其制备的香水或调味组合物。
• Synthesis of cholesteol analogs with modified side-chains
  作者：Ernst D. Bergmann、Shoshana Blum、Zvi H. Levinson

  DOI：10.1016/0039-128x(66)90069-9

  日期：1966.5
• K'un,C., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1442 - 1445
  作者：K'un,C.

  DOI：——

  日期：——