3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1034194-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(1-Benzyltriazol-4-yl)pyridine；3-(1-benzyltriazol-4-yl)pyridine
• CAS: 1034194-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: ZXKCYPQUFQEYKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  461.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium and copper-supported on charcoal: A heterogeneous multi-task catalyst for sequential Sonogashira–Click and Click–Heck reactions

  摘要：

  This paper describes the development of one-pot sequential Sonogashira-Click and Click-Heck reactions by using Pd-Cu/C as a heterogeneous multi-task catalyst for the synthesis of heterocyclic structures. Details of the optimization studies and the substrate scope are discussed. These methodologies allow the preparation of functionalized triazoles in simple experimental conditions with inexpensive reagents. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.01.006
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 在 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 [Pd(1-methylimidazole)₄](BF₄)₂
  参考文献：
  名称：

  利用吡啶基和咪唑供体的对称性降低配体构建第二代刺激响应异双金属[PdPtL4]4+笼

  摘要：

  报道了一种新的顺序金属化策略，该策略能够组装新的更稳健的降低对称性异双金属[PdPtL 4 ] 4+笼C。通过利用具有咪唑和吡啶供体单元的低对称性二位配体 ( L )，我们能够选择性地形成 [Pt(L) 4 ] 2+ “开笼”复合物。当用 Pd( II ) 离子对其进行处理时，笼C组装在一起。1 H和DOSY核磁共振（NMR）光谱和电喷雾电离质谱（ESIMS）数据与笼的定量形成一致，并且通过单晶X射线晶体学证实了异双金属结构。笼C显示出结合阴离子客体分子。NMR 研究表明，这些客体以特定方向与笼的空腔相互作用，并且使用 X 射线晶体学对甲磺酸根离子 ( MsO - ):  C主客体加合物证实了这一点。此外，该系统被证明具有刺激响应性，并且在受到适当刺激时可以按需打开和关闭。如果客体分子被束缚在笼内，则打开和关闭伴随着客体分子的释放和重新摄取。

  DOI：

  10.1039/d3sc01354e

文献信息

• Copper-polymer nanocomposite: An efficient catalyst for green Huisgen click synthesis
  作者：Alexander V. Zuraev、Yuri V. Grigoriev、Vladislav A. Budevich、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.028

  日期：2018.4

  A new method for Huisgen [3+2] cycloaddition synthesis of 1,4- and 1,4,5-substituted-1H-1,2,3-triazoles was reported. The reaction was catalyzed by the product of thermolysis of copper (II) poly-5-vinyltetrazolate. Heterogeneous catalyst includes copper nanoparticles which supported on polymeric matrix. It presents recovered and recycled catalyst and the catalyzed reaction proceeds in aerobic conditions

  报道了一种新的Huisgen [3 + 2]环加成合成1,4-和1,4,5-取代的-1 H -1,2,3-三唑的新方法。该反应由聚（5-乙烯基四唑酸铜）铜（II）的热解产物催化。非均相催化剂包括负载在聚合物基质上的铜纳米颗粒。它提供了回收和再循环的催化剂，催化反应在需氧条件下于室温在水性介质中进行。
• A Highly Active and Magnetically Recoverable Tris(triazolyl)-Cu^ICatalyst for Alkyne-Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Wang、Laetitia Etienne、María Echeverria、Sergio Moya、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201304536

  日期：2014.4.1

  Nanoparticle‐supported tris(triazolyl)–CuBr, with a diameter of approximately 25 nm measured by TEM spectroscopy, has been easily prepared, and its catalytic activity was evaluated in the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. In initial experiments, 0.5 mol % loading successfully promoted the CuAAC reaction between benzyl azide and phenylacetylene, in water at room temperature

  纳米颗粒支撑的三（三唑基）-CuBr的制备非常容易，通过TEM光谱法测得的直径约为25 nm，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中评估了其催化活性。在最初的实验中，室温下（25°C），0.5 mol％的负载量成功地促进了叠氮化物和苯乙炔之间的CuAAC反应。在此过程中，氧化铁纳米颗粒负载的三（三唑基）-CuBr表现出良好的单分散性，出色的可回收性和出色的可重复使用性。实际上，它是通过使用外部磁体简单地收集并从反应介质中分离出来的，然后用于另外五个催化循环，而不会明显丧失催化活性。第一个循环的电感耦合等离子体（ICP）分析表明，从催化剂浸出到反应介质中的铜量可以忽略不计（1.5 ppm）。通过检查底物的范围，发现该方法可以成功地扩展到各种有机叠氮化物和炔烃，也可以通过涉及苄基溴化物，炔烃和钠的级联反应应用于三唑的一锅法合成叠氮化物。此外，该催化剂被证明是用于合成烯丙基和TEG端基（TEG
• Synthesis of a heterogeneous Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 catalyst and its application in the CuAAC reaction
  作者：Nan Sun、Zhongqi Yu、Hong Yi、Xiayue Zhu、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7nj04495j

  日期：——

  A dinuclear Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 silica was synthesized, confirmed and showed excellent catalytic activity for the azide–alkyne cycloaddition reaction in water.

  一种双核Cu(OAc)₂-锚定的SBA-15硅胶被合成，确认并显示出在水中对偶氮-炔烃环加成反应具有优秀的催化活性。
• The Sequential Sonogashira-Click Reaction: A Versatile Route to 4-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Zoltán Novák、Krisztián Lőrincz、Péter Kele

  DOI：10.1055/s-0029-1216985

  日期：2009.10

  Aryl halides can be easily transformed in a one-pot procedure into 4-aryl-1,2,3-triazoles with palladium/copper-catalyzed Sonogashira­-click reaction sequence, using trimethylsilylacetylene as acetylene surrogate.

  芳基卤化物可以通过一步法操作容易地转化为4-芳基-1,2,3-三氮唑，该过程利用了钯/铜催化的Sonogashira-点击反应序列，并以三甲基硅基乙炔作为乙炔替代物。
• Non-Magnetic and Magnetic Supported Copper(I) Chelating Adsorbents as Efficient Heterogeneous Catalysts and Copper Scavengers for Click Chemistry
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Mariano Ortega-Muñoz、Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/adsc.201000530

  日期：2010.12.17

  cycloaddition (CuAAC) click chemistry where their complexation abilities enable them to act either as heterogeneous click catalysts when used in their complexed form or as copper(I) scavengers when used in their uncomplexed form. In the first instance, they proved to be robust and efficient heterogeneous catalysts to promote click reactions using extremely low doses and showing negligible copper leaching, particularly

  使用二氧化硅和二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子作为合适的载体，并使用氮杂-迈克尔型乙烯基砜作为载体，可以轻松地在非磁性和磁性变量中制备带有多种具有强铜（I）亲和力的，带有多种多齿氮化配体的新型负载型螯合吸附剂。结扎工具。这些吸附剂是通用材料，可用于铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）的点击化学中，其络合能力使它们以复合形式使用时可充当非均相点击催化剂，而在用于铜时可充当铜（I）清除剂。他们不复杂的形式。首先，它们被证明是强大且有效的非均相催化剂，可使用极低的剂量促进点击反应，并显示出可忽略的铜浸出，特别是在基于二氧化硅的非磁性吸附剂的情况下，允许使用简单的操作方案，以通过过滤或磁性倾析法快速，轻松地将其除去，并显示出良好的可回收性。非磁性螯合吸附剂具有非复杂的形式，是非常有效的铜清除剂，能够清除任何痕量的金属污染，可与任何非均相负载型铜（I）催化剂一起使用，也可作为独立的铜清除系统使用在任