(R)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol | 473552-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(p-benzyloxyphenyl)-2-tosyloxyethanol；(R)-1-(4-benzyIoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；[(2R)-2-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 473552-31-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅S
• 分子量: 398.48
• InChiKey: JMKSBBHKJXTZGR-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  595.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-octopamine
  参考文献：
  名称：

  Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 甲酸 、 C₃₁H₃₆ClN₂O₂RhS 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(R)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones

  摘要：

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0009-2

文献信息

• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric transfer hydrogenation of 2-tosyloxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone derivatives: synthesis of (R)-tembamide, (R)-aegeline, (R)-octopamine, and (R)-denopamine
  作者：Do-Min Lee、Jong-Cheol Lee、Nakcheol Jeong、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.046

  日期：2007.11

  Catalytic transfer hydrogenation of 2-tosyloxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone derivatives leads to efficient synthesis of (beta-adrenergic agonists, (R)-tembamide, (R)-aegeline, (R)-octopamine, and (R)-denopamine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US8044245B2
  申请人：——

  公开号：US8044245B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang、Sung Hye Shin

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00322-1

  日期：2002.6