5-hydroxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 1,2,3,3-Tetramethylindol-1-ium-5-olate;hydroiodide
• 化学式: C₁₂H₁₆NO*I
• 分子量: 317.17
• InChiKey: QSSOQZGDUDZIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1',3',3'-trimethyl-5'-(4''-iodobutyloxy)-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole]
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-hydroxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d

文献信息

• Programmable Chromism and Photoluminescence of Spiropyran‐Based Liquid Crystalline Polymer with Tunable Glass Transition Temperature
  作者：Wei Hu、Chang Sun、Yunxiao Ren、Shengyu Qin、Yu Shao、Lanying Zhang、Yu Wu、Qian Wang、Huai Yang、Dengke Yang

  DOI：10.1002/anie.202107048

  日期：2021.8.23

  merocyanine form. Moreover, the dynamic interconversion behavior of the form in the different chemical environments are distinct. Liquid crystalline polymers (LCPs) containing the SPBMs cross-linked via visible light, own a photoswitchable glass transition temperature (Tg) and retain the switchable property; however, the SPBMs cross-linked via UV light will be locked at the MC state, because the molecular

  基于螺吡喃的材料 (SPBM) 可以对光、热、力或 pH 值引起的刺激做出反应，这些刺激已被用作许多智能材料的触发器。在这里，合成了一种包含介晶单元的可交联 SPBM，它是浅色、非光致发光和非介晶螺旋形式，但深色、光致发光和介晶形式的部花青。此外，不同化学环境中形态的动态相互转换行为是不同的。含有通过可见光交联的 SPBM 的液晶聚合物 (LCP) 具有光控玻璃化转变温度 ( T g) 并保留可切换属性；然而，经由SPBMs UV光交联将在MC状态被锁定，这是因为分子运动在室温下冻结比规定低Ť克的LCP的。因此，基于可调T g 的可编程变色和光致发光可以赋予由 SPBM 制备的功能材料。
• Micellar-incorporated hydrogels with highly tough, mechanoresponsive, and self-recovery properties for strain-induced color sensors
  作者：Yanxian Zhang、Baiping Ren、Fengyu Yang、Yongqing Cai、Hong Chen、Ting Wang、Zhangqi Feng、Jianxin Tang、Jianxiong Xu、Jie Zheng

  DOI：10.1039/c8tc03914c

  日期：——

  A new strategy is developed to incorporate hydrophobic spiropyran mechanophores into the gel network for fabricating tough and mechanoresponsive hydrogels used for strain-induced color sensor.

  开发了一种新策略，将疏水性螺环喹啉机械感受基团纳入凝胶网络中，用于制备用于应变诱导颜色传感器的坚韧和机械响应性水凝胶。
• Photomodulation of the electrode potential of a photochromic spiropyran-modified Au electrode in the presence of Zn2+: a new molecular switch based on the electronic transduction of the optical signals
  作者：Guoyong Wen、Jie Yan、Yucheng Zhou、Deqing Zhang、Lanqun Mao、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b606141a

  日期：——

  The electrode potential of a photochromic spiropyran-modified Au electrode could be reversibly modulated by UV/visible light irradiation in the presence of Zn2+, and a new molecular switch and an "AND" logic gate based on this electronic transduction of the optical signals were established.

  在Zn2 +存在下，可通过紫外/可见光辐照可逆地调节光致变色螺吡喃修饰的Au电极的电极电势，并基于该光信号的电子转导建立了新的分子开关和“ AND”逻辑门。
• Bioinspired Synergistic Photochromic Luminescence and Programmable Liquid Crystal Actuators
  作者：Yinliang Huang、Hari Krishna Bisoyi、Shuai Huang、Meng Wang、Xu‐Man Chen、Zhiyang Liu、Hong Yang、Quan Li

  DOI：10.1002/anie.202101881

  日期：2021.5.10

  However, it is still challenging to fabricate such soft actuators with high programmability that can be manipulated in situ with high spatial resolution. Herein, we have incorporated terminally functionalized aggregation‐induced emission active tetraphenylethene derivative and photochromic spiropyran moieties into the networks of liquid crystal elastomers through covalent bonding to obtain the synergistic

  具有协同异源发光和复杂变形的受生物启发的智能材料有望在许多科学和技术领域中发挥重要作用。然而，制造具有高可编程性，可以​​以高空间分辨率就地操纵的这种软致动器仍然具有挑战性。在这里，我们通过共价键合将末端官能化的聚集诱导发射活性四苯乙烯衍生物和光致变色螺吡喃部分掺入液晶弹性体网络中，以获得协同光致变色发光和可编程软致动器。基于组装和折纸编程策略的组合，仿生功能和光诱导的类似超生质的材料的装置被证明是可行的。
• Agent for dyeing fibers comprising an indoline/indolium derivative
  申请人：——

  公开号：US20030079301A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The object of the present invention is an agent for dyeing fibers obtained by mixing two components and characterized in that one component (component A2) contains at least one carbonyl compound and the other component (component A1) contains at least one indoline derivative of formula (I) or a 3H-indoline derivative of formula (Ia) 1 as well as a multicomponent kit for dyeing and later decolorizing fibers, said kit containing both an agent according to the invention for producing a coloration on the fiber and an agent for the reductive removal of said coloration.

  本发明的对象是一种通过混合两种组分获得的染色纤维的染色剂，其特征在于一个组分（组分A2）含有至少一种羰基化合物，另一个组分（组分A1）含有至少一种式（I）的吲哚衍生物或式（Ia）的3H-吲哚衍生物，以及一种用于染色和后期脱色纤维的多组分套件，该套件包含根据本发明用于在纤维上产生着色的染色剂以及用于还原去除所述着色的染色剂。