N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropanamide | 97806-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-isobutyramide；N-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-isobutyramid；Isobutyramide, N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-
• CAS: 97806-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00451262
• 分子量: 251.326
• InChiKey: INGIQQYCBVCZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204-206 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropanamide 在 乙醇 、 水 、 氢溴酸 、 连二磷酸 、 铂 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a051
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropanamide 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSUKA, ATSUHIRO;SUZUKI, HITOMI, CHEM. LETT., 1983, N 1, 119-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• REDUCTION OF α-HALOCARBONYL COMPOUNDS WITH SODIUM HYDROGEN TELLURIDE
  作者：Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.119

  日期：1983.1.5

  Sodium hydrogen telluride is an efficient reagent for dehalogenation of α-halocarbonyl compounds.

  氢碲化钠是一种高效的α-卤代羰基化合物脱卤试剂。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201104476

  日期：2011.11.4

  Efficient and enantioselective: Using the iodine‐bridged dimeric iridium complex [Ir(H)[(S,S)‐(f)‐binaphane]}2(μ‐I)3]+I− (1) a wide range of tetrahydroisoquinoline alkaloids, including the substructure of the pharmaceutical drug solifenacin, were obtained with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (see scheme).

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives as Novel Antihypertensive Agents
  作者：Susumu Watanuki、Keisuke Matsuura、Yuichi Tomura、Minoru Okada、Toshio Okazaki、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.59.1029

  日期：——

  tether between the piperidyl moiety and the terminal aromatic ring is important for potent antihypertensive activity. Oral administration of 6-fluoro-1-isopropyl-2-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]carbonyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (3b) to spontaneously hypertensive rats (SHR) elicited antihypertensive effects without inducing reflex tachycardia, which is often caused by traditional L-type Ca²⁺

  合成了一系列1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并在离体豚鼠右心房评估了它们的心动过缓活性。结构-活性关系研究表明，引入合适的取代基及其在1,2,3,4-四氢异喹啉环上的位置对于有效的体外活性至关重要。此外，哌啶基部分和末端芳族环之间的系链对于有效的抗高血压活性很重要。对自发性高血压大鼠（SHR）口服6-氟-1-异丙基-2-[1-（2-（苯基苯基）哌啶-4-基]羰基} -1,2,3,4-四氢异喹啉（3b）在不引起反射性心动过速的情况下引起降压作用，这通常是由传统的L型Ca²L通道阻滞剂引起的。