(4E,6E)-2,2-dimethyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one | 1577-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E,6E)-2,2-dimethyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
• CAS: 1577-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: RIWHSGNYLPUNPU-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-2,2-dimethyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one 生成 2,2-dimethyl-7-phenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  BUACHMANN, E.;SAUTER, H.;TUERK, W.;AMMERMANN, E.;POMMER, E. -H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4E,6E)-2,2-dimethyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚砜ulf的氧化烯丙基化：共轭二烯的区域选择性合成。

  摘要：

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03606

文献信息

• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。
• P(PhCH₂NCH₂CH₂)₃N Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions of Aliphatic, Aromatic, and Heterocyclic Aldehydes and Trifluoromethyl Phenyl Ketone
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo901571y

  日期：2009.11.6

  2-(trimethylsilyloxy)furan underwent clean conversion to β-hydroxy carbonyl compounds under our reaction conditions. In the case of bulky (2,2-dimethyl-1-methylenepropoxy)trimethylsilane, only α,β-unsaturated esters were isolated. Heterocyclic aldehydes, such as pyridine-2-carboxaldehyde, benzofuran-2-carboxaldehyde, benzothiophene-2-carboxaldehyde, and 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde, gave good yields of Mukaiyama

  在这里，我们发现原百草酮1c是乙醛与三甲基甲硅烷基烯醇化物在THF溶剂中进行Mukaiyama醛醇缩醛反应的非常有效的催化剂。在与醛相似的条件下，只有活化的酮2,2,2-三氟苯乙酮与各种三甲基甲硅烷基烯醇化物进行清洁的羟醛产物形成。反应在室温下使用（1-甲氧基-2-甲基-1-丙烯氧基）三甲基硅烷进行，而在1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯的情况下，温度为-15℃。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如硝基，氨基，酯，氯，三氟甲基，溴，碘，氰基和氟基。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯，在我们的反应条件下，将2-（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃彻底转化为β-羟基羰基化合物。在大体积的（2，2-二甲基-1-亚甲基丙氧基）三甲基硅烷的情况下，仅分离出α，β-不饱和酯。吡啶-2-羧醛，苯并呋喃-2-羧醛，苯并
• Sequential hydrozirconation/Pd-catalyzed cross coupling of acyl chlorides towards conjugated (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-dienones
  作者：Benedikt Kolb、Daniela Silva dos Santos、Sanja Krause、Anna Zens、Sabine Laschat

  DOI：10.3762/bjoc.19.17

  日期：——

  Dienones are challenging building blocks in natural product synthesis due to their high reactivity and complex synthesis. Based on previous work and own initial results, a new stereospecific sequential hydrozirconation/Pd-catalyzed acylation of enynes with acyl chlorides towards conjugated (2E,4E)-dienones is reported. We investigated a number of substrates with different alkyl and aryl substituents

  由于其高反应性和复杂的合成，二烯酮在天然产物合成中具有挑战性。基于之前的工作和自己的初步结果，报道了一种新的立体有择顺序氢化锆化反应/Pd 催化的烯炔与酰氯酰化反应生成共轭 (2 E ,4 E )-二烯酮。我们在一锅反应中研究了许多具有不同烷基和芳基取代基的底物，结果表明无论取代模式如何，反应都会导致立体选择性形成（≥95%（2 E , 4 E)) 在温和条件下各自的二酮。发现具有烷基链的烯炔比相应的芳基取代的类似物具有更高的产率，而酰氯的变化对反应没有显着影响。合成应用通过非天然和天然含二烯酮的萜烯的形成得到证明，例如 β-紫罗兰酮，可通过 4 个步骤获得，总产率为 6%。
• 582. cycloHexane-1 : 3-diones. Part I. Hydrolysis of ethyl 2 : 4-dioxo-6-styrylcyclohexanecarboxylate
  作者：G. R. Ames、W. Davey

  DOI：10.1039/jr9560003001

  日期：——
• Base-Catalyzed Condensations of Aldehydes with α,β-Unsaturated Ketones¹
  作者：Sargent G. Powell、William J. Wasserman

  DOI：10.1021/ja01565a045

  日期：1957.4