2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal | 1450811-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1450811-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KANJHJILBIUYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1'-hydroxy-1,5,6-trimethoxy-2,2'-spirobi[indene]-3,3'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化串联分子内甲氧基化/双羟醛缩合策略产生2,2'-螺双[茚]衍生物

  摘要：

  实现了基于金(I)催化的涉及分子内甲氧基化/双羟醛缩合的串联策略的2,2'-螺二[茚]衍生物的合成。通过使用一批炔酮底物检查该串联反应的范围，发现该反应具有良好的官能团耐受性。提出了一种用于这种串联反应的阳离子金（I）催化剂/质子酸催化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02653
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-ethynyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮的铑催化串联反应可调谐和化学选择性合成二氢异苯并呋喃和茚满酮

  摘要：

  开发了两个新颖的铑（II）催化串联反应，用于由2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮合成二氢异苯并呋喃和茚满酮衍生物。当在这些反应中将醇用作亲核剂时，以高产率和高区域选择性获得了二氢异苯并呋喃衍生物，而用水代替醇导致非对映选择性地形成了高度官能化的茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502617m

文献信息

• A Gold(I)‐Catalyzed Tandem Cyclization to Benzo[ <i>b</i> ]indeno[1,2‐ <i>e</i> ][1,4]diazepines from <i>o</i> ‐Phenylenediamines and Ynones
  作者：Fukai Xie、Bo Zhang、Yanyu Chen、Hongwei Jia、Lei Sun、Kaitong Zhuang、Lili Yin、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000755

  日期：2020.9.21

  A gold‐catalyzed tandem cyclization of o‐phenylenediamines with ynones to synthesize benzo[b]indeno[1,2‐e][1,4]diazepine has been developed. The mechanism was explored by control experiments. The method provides a way to access a range of benzo[b]indeno[1,2‐e][1,4]diazepine derivatives in diversity‐oriented synthesis aiming at discovering structurally diverse scaffolds.

  已经开发了金催化的邻苯二胺与炔酮的串联串联环化反应，以合成苯并[ b ]茚并[1,2- e ] [1,4]二氮杂pine 。通过控制实验探索了该机制。该方法提供了一种在面向多样性的合成中访问一系列苯并[ b ]茚并[1,2- e ] [1,4]二氮杂苯衍生物的方法，旨在发现结构多样的支架。
• Gold-Catalyzed Formal Cycloaddition of 2-Ethynylbenzyl Ethers with Organic Oxides and α-Diazoesters
  作者：Samir Kundlik Pawar、Chiou-Dong Wang、Sabyasachi Bhunia、Appaso Mahadev Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201303016

  日期：2013.7.15

  A world of possibilities: Gold‐catalyzed reactions of 2‐ethynylbenzyl ethers with organic oxides and α‐diazoesters gave 1,3‐dihydroisobenzofuran and naphthalene derivatives, respectively (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). Mechanisms for the formation of the formal cycloadducts were elucidated by isotope labeling.

  可能性无限：2-乙炔基苄基醚与有机氧化物和α-重氮酯的金催化反应分别得到1,3-二氢异苯并呋喃和萘衍生物（参见方案； EWG =吸电子基团）。通过同位素标记阐明了形成正式环加合物的机理。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Weiwei Zi、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja407150h

  日期：2013.8.28

  A highly enantioselective carboalkoxylation of alkynes catalyzed by cationic (DTBM-MeO-Biphep)gold(I) complexes is reported. Various optically active β-alkoxyindanone derivatives were obtained in good yields with high enantioselectivities. Furthermore, this methodology was extended to the enantioselective synthesis of 3-methoxycyclopentenones. The reaction is proposed to proceed through an enantioselective

  报道了由阳离子 (DTBM-MeO-Biphep) 金 (I) 配合物催化的炔烃的高度对映选择性碳烷氧基化。以良好的收率和高对映选择性获得了各种光学活性 β-烷氧基茚满酮衍生物。此外，这种方法被扩展到 3-甲氧基环戊烯酮的对映选择性合成。建议该反应通过包含乙烯基金 (I) 和前手性氧代碳鎓部分的中间体的对映选择性环化来进行。