N-2,2-trimethyl-3-(phenylthio)-propionamide | 89024-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-2,2-trimethyl-3-(phenylthio)-propionamide
• 英文别名: N,2,2-Trimethyl-3-(phenylsulfanyl)propanamide；N,2,2-trimethyl-3-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 89024-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: GZHUKNJKYFGTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,2-trimethyl-3-(phenylthio)-propionamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-methyl-2,2-dimethyl-3-(phenylsulfinyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Possible biomimetic synthesis of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a026
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-2,2-trimethyl-3-(phenylthio)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x

文献信息

• Easton, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 153 - 158
  作者：Easton, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of β-lactams from 3-phenylthiopropionamide derivatives
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Christopher J. Easton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90907-x

  日期：1983.1

  neither β-lactams nor benzoates can be obtained from the thiazepines (23a, 23b) Dimethyl disulfide is benzoyloxylated on treatment with t-butyl perbenzoate. The relevance of these results to penicillin biosynthesis is discussed.

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。
• Possible biomimetic synthesis of .beta.-lactams
  作者：Takushi Kaneko

  DOI：10.1021/ja00305a026

  日期：1985.9