6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(9-anthrylmethyl)-isochinoliniumiodid | 112450-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(9-anthrylmethyl)-isochinoliniumiodid
• 英文别名: 1-[(Anthracen-9-yl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium iodide；1-(anthracen-9-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 112450-93-8
• 化学式: C₂₇H₂₄NO₂*I
• 分子量: 521.398
• InChiKey: WZTPWMXXLCLWRC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(9-anthrylmethyl)-isochinoliniumiodid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(9-anthrylmethyl)-1,2-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 38 届手套。具有庞大 C-1 取代基的 1,2-二氢异喹啉对酸的行为

  摘要：

  用稀酸加热由亚胺盐1a-1d通过用LiAlH 4 还原得到的1,2-二氢异喹啉2a-2d。2a 和 2b 受到 44% 的影响。以 17% 的比例重排为 3a 和 3b、2c。屈服于3c。在所用的反应条件下，2d 不会重排；它在很大程度上恢复原状。在 2b 的转化过程中，1,2-二-(2-萘基乙烷) (12) 作为消除产物被分离出来，这被解释为 β-萘基甲基自由基的重组产物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200604
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(9-anthrylmethyl)-isochinoliniumiodid
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 37 版。具有庞大的 C-1 取代基作为 1,2-二氢异喹啉的前体的异喹啉盐的合成

  摘要：

  Reissert 化合物 1 烷基化得到化合物 2a-2d。皂化后，这些得到异喹啉 3a-3d，其与甲基碘反应形成亚胺碘化物 4a-4d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200405

文献信息

• KNABE J.; GRUNEWALD F. -J., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 4, 303-308
  作者：KNABE J.、 GRUNEWALD F. -J.

  DOI：——

  日期：——
• Dihydroisochinolinumlagerung, 37. Mitt. Synthese von Isochinoliniumsalzen mit sperrigen C-1-Substituenten als Vorstufen für 1,2-Dihydroisochinoline
  作者：Joachim Knabe、Franz-Josef Grünewald

  DOI：10.1002/ardp.19873200405

  日期：——

  Durch Alkylierung der Reissert‐Verbindung 1 werden die Verbindungen 2a‐2d erhalten. Diese ergeben nach Verseifung die Isochinoline 3a‐3d, die mit Methyliodid zu den Iminiumiodiden 4a‐4d umgesetzt werden.

  Reissert 化合物 1 烷基化得到化合物 2a-2d。皂化后，这些得到异喹啉 3a-3d，其与甲基碘反应形成亚胺碘化物 4a-4d。
• Dihydroisochinolinumlagerung, 38. Mitt. Verhalten von 1,2-Dihydroisochinolinen mit sperrigen C-1-Substituenten gegen Säuren
  作者：Joachim Knabe、Franz-Josef Grünewald

  DOI：10.1002/ardp.19873200604

  日期：——

  Die aus den Iminiumsalzen 1a‐1d durch Reduktion mit LiAlH4 erhaltenen 1,2‐Dihydroisochinoline 2a‐2d werden mit verdünnten Säuren erhitzt. Dabei erleiden 2a und 2b in 44proz. Ausbeute Umlagerung zu 3a und 3b, 2c in 17proz. Ausbeute zu 3c. 2d wird unter den angewandten Reaktionsbedingungen nicht umgelagert, es wird größtenteils unverändert zurückgewonnen. Bei der Umsetzung von 2b wird als Eliminierungsprodukt

  用稀酸加热由亚胺盐1a-1d通过用LiAlH 4 还原得到的1,2-二氢异喹啉2a-2d。2a 和 2b 受到 44% 的影响。以 17% 的比例重排为 3a 和 3b、2c。屈服于3c。在所用的反应条件下，2d 不会重排；它在很大程度上恢复原状。在 2b 的转化过程中，1,2-二-(2-萘基乙烷) (12) 作为消除产物被分离出来，这被解释为 β-萘基甲基自由基的重组产物。