3-(2-methoxyphenyl)-1H-indole | 56366-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 56366-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BYJPKRLYLVCANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1H-indole 在 氧气 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3,3'-bis-(2-methoxy-phenyl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  Aerobic, Metal-Free, and Catalytic Dehydrogenative Coupling of Heterocycles: En Route to Hedgehog Signaling Pathway Inhibitors

  摘要：

  The nitrosonium ion-catalyzed dehydrogenative coupling of heteroarenes under mild reaction conditions is reported. The developed method utilizes ambient molecular oxygen as a terminal oxidant, and only water is produced as byproduct. Dehydrogenative coupling of heteroarenes translated into the rapid discovery of novel hedgehog signaling pathway inhibitors, emphasizing the importance of the developed methodology.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00521
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 乙烯 作用下， 以 乙醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以86 %的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物一锅法合成3-取代吲哚

  摘要：

  在此，报道了由 Pd/C 催化的 2-(2-硝基-1-苯乙基) 环己酮衍生物一锅法合成 3-取代吲哚。原料可以很容易地通过取代酮和硝基烯烃的反应来制备。简便的实验程序包括在 10 mol % Pd/C 存在下使用 H 2作为氢供体处理 2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物。随后，H 2与作为氢受体的CH 2 =CH 2的交换以高产率提供多种3-取代的吲哚。中间硝酮的形成对于顺利反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00233

文献信息

• Mild Synthetic Approach to Novel Indole-1-Carbinols and Preliminary Evaluation of Their Cytotoxicity in Hepatocarcinoma Cells
  作者：Gloria Zedda、Gabriella Simbula、Michela Begala、Monica Pibiri、Costantino Floris、Mariano Casu、Laura Casu、Graziella Tocco

  DOI：10.1002/ardp.201100104

  日期：2012.3

  A mild and versatile method for the synthesis of some novel indole‐1‐carbinols has been developed via one‐pot reaction of indoles and paraformaldehyde in the presence of an excess of CaO, MgO, ZnO or TiO2. The solvent‐free reaction provided all the indole derivatives in moderate to good yields and short reaction times. Moreover, the effect of some selected indole‐1‐carbinols on cell proliferation of

  在过量的 CaO、MgO、ZnO 或 TiO2 存在下，通过吲哚和多聚甲醛的一锅反应，开发了一种温和且通用的合成一些新型吲哚-1-甲醇的方法。无溶剂反应以中等至良好的产率和较短的反应时间提供了所有吲哚衍生物。此外，还评估了一些选定的 indole-1-carbinols 对肝癌细胞系 FaO 细胞增殖的影响。
• Generation of a Key Synthon of Indole Alkaloid Synthesis by Palladium(II)‐Catalyzed Indole 2‐Methylenephosphorylation
  作者：Yuan Niu、Peng‐Bo Bai、Qin‐Xin Lou、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/cctc.202000415

  日期：2020.7.21

  A palladium‐catalyzed Catellani‐type reaction of indole with diethyl (iodomethyl)phosphonate has been developed. This new protocol provides an efficient and concise route to 2‐methylene phosphonate indoles, which are key synthons for the construction of indole alkaloids.

  已开发出钯催化的吲哚与（碘甲基）膦酸二乙酯的Catellani型反应。该新方案为2-亚甲基膦酸酯吲哚提供了一条有效而简捷的途径，这是吲哚生物碱构建的关键合成子。
• Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations
  作者：Oscar Lozano、George Blessley、Teresa Martinez del Campo、Amber L. Thompson、Guy T. Giuffredi、Michela Bettati、Matthew Walker、Richard Borman、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201103151

  日期：2011.8.22

  Enantioenriched fluorinated heterocycles can be prepared through fluorocyclizations of prochiral indoles (see scheme; Ts=tosyl, Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl). More than twenty examples for this cascade fluorination–cyclization, which is catalyzed by cinchona alkaloids and employs N‐fluorobenzenesulfonimide as the electrophilic fluorine source have been explored, and an unprecedented catalytic

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。
• “On Water” Direct and Site-Selective Pd-Catalysed CH Arylation of (NH)-Indoles
  作者：Lionel Joucla、Nelly Batail、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201000512

  日期：2010.11.22

  communication describes the development of a versatile catalytic system based on palladium(II) acetate/bis(diphenylphosphino)methane [Pd(OAc)2/dppm] that works “on water” giving site-selective CH arylation of (NH)-indoles without protecting or directing groups. Remarkably, the control of regioselectivity was achieved by small changes in the “extra-catalytic” base/halide partners. These innovative methodologies

  该交流描述了基于乙酸钯（II）/双（二苯基膦基）甲烷[Pd（OAc）2 / dppm]的通用催化系统的开发，该系统可“在水上”工作，从而提供（NH）-吲哚的选择性CH芳基化没有保护或指导团体。值得注意的是，区域选择性的控制是通过“额外催化”的碱/卤化物伙伴的微小变化来实现的。这些创新的方法学使得可以高产率地获得C2和C3-芳基吲哚以及2,3-二芳基吲哚，并且就吲哚或芳基部分而言显示出高的化学/区域选择性和结构通用性。
• Pyridylmethylamine-Palladium Catalytic Systems: A Selective Alternative in the C−H Arylation of Indole
  作者：Serge Perato、Benjamin Large、Qiao Lu、Anne Gaucher、Damien Prim

  DOI：10.1002/cctc.201601275

  日期：2017.2.6

  A highly efficient pyridylmethylamine‐Pd alternative catalytic system for the C−H arylation of indole was explored. Variously substituted aryl groups were regio‐ and chemoselectively installed at the indole nucleus by using barium hydroxide as the base. The method was found to be efficient even in the presence of hindered coupling partners and Pd‐reactive bonds.

  探索了一种高效的吡啶甲基甲胺-Pd替代催化体系，用于吲哚的CH芳基化。通过使用氢氧化钡作为碱，将各种取代的芳基区域和化学选择性地安装在吲哚核上。即使存在受阻偶合体和Pd反应性键的存在，该方法也是有效的。