6-fluoro-3-iodo-1H-indole | 741265-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-iodo-1H-indole
• CAS: 741265-04-3
• 化学式: C₈H₅FIN
• 分子量: 261.037
• InChiKey: DIEDUUPWOPUBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-iodo-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-7-fluoro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC IMMUNOMODULATORS
  [FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES

  摘要：

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-I and are capable of inhibiting the interaction of PD-I with PD-LI. These macrocyclic compounds exhibit in vitro immunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.

  公开号：

  WO2023102507A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-fluoro-3-iodo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  合成和评估6- [18F]氟-3-（吡啶-3-基）-1H-吲哚作为潜在的PET示踪剂，用于色氨酸2，3-二加氧酶（TDO）。

  摘要：

  引言据报道，色氨酸2、3-二加氧酶（TDO）和吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的表达增加是潜在的肿瘤生物标志物。TDO和IDO是催化犬尿氨酸途径的第一步和限速步骤的酶。研究犬尿氨酸途径的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂可能允许体内检测包括癌症在内的各种疾病。但是，目前为TDO和IDO开发的PET示踪剂在体内已经历了多步低产率合成或示踪剂的脱氟。结果基于具有C3取代基的6-氟吲哚的TDO抑制剂是一类小分子，已显示可与TDO有效结合，恢复色氨酸浓度并减少免疫抑制代谢产物的产生。据报道，化合物6-氟-3-（吡啶-3-基）-1H-吲哚对TDO具有很高的体外亲和力。在此，我们报告了使用铜介导的亲核18F氟化作用导致6的未校正产率的全自动放射性合成6- [18F]氟-3-（吡啶-3-基）-1H-吲哚[18F] 4 4小时后，其示踪剂的含量降至示踪剂的6％，放射化学纯度> 99％。静脉内注射到正常C57BL

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2019.12.007

文献信息

• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021032148A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein is an aminopyrazine compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种式(I)的氨基吡嗪化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。还公开了利用本文所披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• [EN] BICYCLIC INDOLE-PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES INDOLE-PYRIMIDINE INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010136491A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, (iv) X1 is CR7 and X2 is O, or (v) X1 is CR7 and X2 is NR2, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PBK, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，（iv）X1为CR7且X2为O，或（v）X1为CR7且X2为NR2，包括立体异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，用于抑制PBK的δ同工酶，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫和癌症。公开了使用Formula I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这些疾病，或相关病理条件的方法。
• A Strategy for Synthesizing Axially Chiral Naphthyl‐Indoles: Catalytic Asymmetric Addition Reactions of Racemic Substrates
  作者：Fei Jiang、Ke‐Wei Chen、Ping Wu、Yu‐Chen Zhang、Yinchun Jiao、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201908279

  日期：2019.10.14

  A new strategy for enantioselective synthesis of axially chiral naphthyl-indoles has been established through catalytic asymmetric addition reactions of racemic naphthyl-indoles with bulky electrophiles. Under chiral phosphoric acid catalysis, azodicarboxylates and o-hydroxybenzyl alcohols served as bulky but reactive electrophiles that were attacked by C2-unsubstituted naphthyl-indoles, which underwent

  通过外消旋萘基吲哚与大体积亲电试剂的催化不对称加成反应，建立了轴向手性萘基吲哚对映选择性合成的新策略。在手性磷酸催化下，偶氮二羧酸盐和邻羟基苄醇用作笨重但反应性的亲电试剂，它​​们被C2-未取代的萘吲哚攻击，后者经历了动态动力学拆分，从而以良好的收率得到了两个系列的轴向手性萘基吲哚。至98％）和高对映选择性（高达98：2 er）。
• A Versatile C-H Halogenation Strategy for Indole Derivatives under Electrochemical Catalyst- and Oxidant-Free Conditions
  作者：Linhao Sun、Xing Zhang、Zilong Li、Jimei Ma、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201800267

  日期：2018.9.23

  An economical and scalable electrochemical protocol for regioselective 3C–H halogenation of indole derivatives is reported. This strategy provides access to a host of 3‐iodo‐, 3‐bromo‐, 3‐chloro‐, and 3‐thiocyanoindole derivatives under mild conditions using inexpensive (pseudo)halide salts as the sole reagent. No supplementary electrolyte salt is necessary.

  据报道，一种经济且可扩展的电化学方案可用于吲哚衍生物的区域选择性3C–H卤化。该策略可在温和条件下使用廉价的（伪）卤化物盐作为唯一试剂，获得大量3-碘，3-溴，3-氯和3-硫氰基吲哚衍生物。无需补充电解质盐。
• Synthesis of 2-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinones using 3-iodoindoles
  作者：Yasuhiro Tanoue、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.5570420625

  日期：2005.9

  The usefulness of 3-iodoindoles available for introduction of an indole unit is presented. The reaction of various halo-3-iodoindoles with 1,4-naphthoquinone gave the corresponding 2-(3-indolyl)-1-4,naphthoquinones in moderate yields. The 3-iodoindole was used for synthesis of a compound containing both naph-thazarin and indole skeletons.

  提出了可用于引入吲哚单元的3-碘吲哚的有用性。各种卤代-3-碘吲哚与1，4-萘醌的反应以中等收率得到了相应的2-（3-吲哚基）-1-4，萘醌。3-碘吲哚用于合成同时含有萘他扎林和吲哚骨架的化合物。