7-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 130103-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-7-methylindole
• CAS: 130103-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: CDPFPDQKZUMRMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到7-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡喃并[3,4- b ]吡咯-5（1 H）-ones，吡咯-2,3-喹二甲烷类似物的狄尔斯-阿尔德反应；吲哚的新合成

  摘要：

  吡喃并[3,4- b ]吡咯-5-（1 H）-ones 7是吡咯-2,3-喹二甲烷的稳定环状类似物，并与一定范围的乙炔（乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸乙酯）进行狄尔斯-阿尔德反应，三甲基甲硅烷基丙酸乙酯，苯炔和乙炔当量，苯基乙烯基亚砜），在失去二氧化碳后得到吲哚。Diels-Alder反应可以扩展到分子内变体，得到环烷基-[ e ]-和[ g ]-吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90360-6
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香 Heck/Suzuki 偶联

  摘要：

  建立了通过多米诺赫克/铃木偶联进行的钯催化的 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香二芳基化反应。依靠缺电子亚磷酸酯配体，包括分子间 Suzuki 偶联和分子内 C-D/H 芳基化在内的副反应受到抑制，并且以中等至优异的产率提供了各种带有邻位三级立体中心（包括氘代立体中心）的 2,3-二芳基化二氢吲哚（高达 94%）和出色的非对映选择性（>20:1）。在高温下催化剂负载量可降低至 0.02 mol%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00166

文献信息

• [EN] IMIDAZO-PYRIDINE COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO-PYRIDINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019077631A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Heterocyclic compounds of Formula (I), (II), and (III) are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosis, cutaneous lupus erythematosis, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, multiple sclerosis and psoriasis. The process of preparation of the compounds of Formula (I), (II), and (III), their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof, along with a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), Formula (II), Formula (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof have also been described.

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在本文中被描述。本文描述的化合物、它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。还描述了制备公式（I）、（II）和（III）的化合物、它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物的过程，以及包含公式（I）、公式（II）、公式（III）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019058393A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Heterocyclic compounds of Formula (I), (II), and (III) are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosis, cutaneous lupus erythematosis, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, multiple sclerosis and psoriasis.

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在此处描述。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。
• General asymmetric synthesis of 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3- and -2-yl)ethanamines
  作者：Lingmin Wu、Chen Xie、Jie Zhou、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.01.001

  日期：2015.2

  functionalization of the pyrrole ring of an indole structure with (2,2,2-trifluoro)ethylamine moiety allowing for general access to two novel classes of trifluoromethyl-containing indoles. We found that under the Friedel–Crafts reaction conditions (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine (1) easily reacts with indole derivatives affording the target 3-substituted products, while LDA-promoted reactions

  这项工作描述了吲哚结构的吡咯环具有（2,2,2-三氟）乙胺部分的不对称官能化，该官能团使得能够普遍获得两类新的含三氟甲基的吲哚。我们发现，Friedel-Crafts反应条件下（小号） - ñ -叔丁基亚-3,3,3- trifluoroacetaldimine（1）发生反应容易用的吲哚衍生物，得到目标的3-取代的产品，而LDA促进的反应进行排他性在2位。我们证明这两种方法都具有广泛的底物范围，高化学收率和非对映选择性，这使得这些反应易于用于直接制备含有手性CF的生物学上感兴趣的化合物3 CH（NH 2）和吲哚基。提出了解释立体化学偏爱模式的机械原理。
• INDOLES
  申请人：Brackley, III James

  公开号：US20130053397A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful in treating cancer.

  本文披露了式(I)中各种基团的吲哚类化合物（见下文定义），这些化合物在治疗癌症方面具有用途。
• METHOD OF TREATMENT
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US20160074394A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a method of treating T cell mediated inflammatory immune diseases or T cell mediated hypersensitivity diseases, which comprises administering to a human in need thereof an effective amount of a compound which inhibits EZH2 and/or EZH1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种治疗T细胞介导的炎症免疫性疾病或T细胞介导的过敏性疾病的方法，包括向需要治疗的人类施用一种有效量的抑制EZH2和/或EZH1的化合物或其药学可接受的盐。