4-甲基戊-4-烯-2-炔酸乙酯 | 80220-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基戊-4-烯-2-炔酸乙酯
• 英文名称: 4-methyl-pent-4-en-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Methyl-pent-4-en-2-insaeure-aethylester；Ethyl 4-methylpent-4-en-2-ynoate
• CAS: 80220-85-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: XCJFEQBPKMOFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊-4-烯-2-炔酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methylpent-4-en-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed formal [4π+2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with aldehydes and ketones to form 4H-1,3-dioxine derivatives

  摘要：

  新颖的金催化[4π+2π]-环加成反应已经被开发出来，用于将叔丁基丙炔酸酯与醛和酮反应，形成4H-1,3-二氧杂环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5cc04538j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 乙醚 、 硫酸 、 sodium amide 、 邻苯三酚 作用下， 生成 4-甲基戊-4-烯-2-炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kuwarsina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1938, p. 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。
• Gold-Catalyzed Michael-Type Reactions and [4 + 2]-Annulations between Propiolates and 1,2-Benzisoxazoles with Ester-Directed Chemoselectivity
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02663

  日期：2018.11.2

  This work reports gold-catalyzed reactions between 1,2-benzisoxazoles and propiolate derivatives with ester-controlled chemoselectivity. For ethyl propiolates 1′, their gold-catalyzed reactions afforded Michael-type products 4, whereas tert-butyl propiolates 1 preferably underwent [4 + 2]-annulations, further yielding 6H-1,3-oxazin-6-one derivatives 3.

  这项工作报告了1，2-苯并恶唑与丙酸酯衍生物之间的金催化反应，并具有酯控制的化学选择性。对于丙酸乙酯1'，其金催化的反应得到迈克尔型产物4，而丙酸叔丁酯1优选经历[4 + 2]环化，进一步产生6 H -1,3-恶嗪-6-一衍生物3。
• Synthesis of Substituted 2-Pyridones via 6π-Electrocyclization of Dienyl Isocyanates
  作者：Xiayun Cheng、Alexandria P. Taylor、Kaicheng Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00258

  日期：2022.5.6

  A one-pot Curtius rearrangement of dienyl carboxylic acids followed by a 6π-electrocyclization process to form substituted 2-pyridone products has been developed. Dienyl isocyanates generated from aliphatic acids were more reactive than their aromatic counterparts. Additionally, substitution patterns of the carboxylic acids had an impact on the efficiency of the cyclization.

  已经开发了二烯基羧酸的一锅Curtius重排，然后是6π-电环化过程以形成取代的2-吡啶酮产物。由脂肪酸生成的异氰酸二烯酯比其芳族对应物更具反应性。此外，羧酸的取代模式对环化效率有影响。
• Copper- or Phosphine-Catalyzed Reaction of Alkynes with Isocyanides. Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Controlled by the Catalyst
  作者：Shin Kamijo、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja051875m

  日期：2005.6.1

  The copper-catalyzed reaction of isocyanides (CNCH(2)EWG(1)) 1 with electron-deficient alkynes (RC equivalent to CEWG(2)) 2 gave the 2,4-di-EWG-substituted pyrroles 3 selectively, whereas the phosphine-catalyzed reaction of 1 with 2 afforded the 2,3-di-EWG-subsituted pyrroles 4. Accordingly, regioselective synthesis of substituted pyrroles has been achieved by merely choosing the catalyst.