4-甲基戊-4-烯-2-基苯 | 56851-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基戊-4-烯-2-基苯
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1-pentene
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-1-penten；Benzene, (1,3-dimethyl-3-butenyl)-；4-methylpent-4-en-2-ylbenzene
• CAS: 56851-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: YFXZXGKNNUQNOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216-220 °C(Press: 738 Torr)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 甲苄醇乙酸酯 在 亚磷酸三苯酯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate sodium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-甲基戊-4-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的乙酸苄酯与烯丙基硅烷的烯丙基化

  摘要：

  在催化量的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体{[Rh（cod）Cl] 2 }，四[3,5-双（三氟甲基）钠]存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷反应生成烯丙基化产物苯基]硼酸酯（NaBARF）和亚磷酸三苯酯[P（OPh）3 ]在回流的1,2-二氯乙烷中。伯，仲和叔乙酸苄酯可用于该反应。此外，烯丙基化宝石-苄基乙酸酯是可能的的[Rh（COD）CL] 2，NaBARF，和P（OPH）3。Monoallylation和diallylation宝石-苄基乙酸酯可通过改变反应条件来控制。阳离子铑原位生成 作为路易斯酸催化剂，通过从苄基碳上消除乙酰氧基，得到苄基碳正离子化作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100202

文献信息

• In Situ Generated Gold Nanoparticles on Active Carbon as Reusable Highly Efficient Catalysts for a C−C Stille Coupling
  作者：Julia Holz、Camilla Pfeffer、Hualiang Zuo、Dennis Beierlein、Gunther Richter、Elias Klemm、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201902352

  日期：2019.7.22

  traditional C −C cross‐coupling reactions they have been rarely used and Pd catalysts usually give a superior performance. Herein we report that in situ formed gold metal nanoparticles are highly active catalysts for the cross coupling of allylstannanes and activated alkylbromides to form C −C bonds. Turnover numbers up to 29 000 could be achieved in the presence of active carbon as solid support, which allowed

  金纳米颗粒催化剂在许多工业生产过程中很重要。然而，对于传统的C -C交叉偶联反应，很少使用它们，并且Pd催化剂通常具有优异的性能。本文中，我们报道原位形成的金金属纳米颗粒是烯丙基锡烷与活化的烷基溴化物形成C -C键的交叉偶联的高活性催化剂。在活性炭作为固体载体的情况下，可实现高达29000的周转量，这有利于催化剂的回收和再利用。本研究是一种罕见的案例，其中在有机卤化物与有机金属试剂的交叉偶联反应中，金金属催化剂优于钯催化剂。
• Determination of Rate Constants in the Carbocationic Polymerization of Styrene:  Effect of Temperature, Solvent Polarity, and Lewis Acid
  作者：Priyadarsi De、Rudolf Faust、Holger Schimmel、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ma0498262

  日期：2004.6.1

  electrophilicity parameter (E = 9.6) of the 1-phenylethyl cation, 1+, has been determined and combined with the nucleophilicity parameter (N = 0.78, s = 0.95) of styrene (St) to predict diffusion-limited propagation in the cationic polymerization of St by the linear free energy relationship log k = s(N + E). This prediction has been experimentally verified using two different diffusion clock methods, which

  1-苯基乙基阳离子的亲电子参数（E = 9.6）1 +已确定，并与苯乙烯（St）的亲核参数（N = 0.78，s = 0.95）结合，通过线性自由能关系log k = s（N + E）。该预测已通过两种不同的扩散时钟方法进行了实验验证，它们提供了k p ± ≈2×10 9 L mol -1 s -1的值，比先前接受的值高了6个数量级，用于传播的绝对速率常数TiCl 4的-80°C下在甲基环己烷/氯甲烷60/40（v / v）中诱导St聚合。所述ķ p ±值的温度范围内保持不变-50至-80℃，这表明传播不具有焓屏障; 但是，它随着溶剂极性的增加而适度增加。路易斯酸的性质对k p ±影响很小，因为用TiCl 4或SnCl 4获得了相似的值。电离的表观速率常数， ，失活速率常数，ķ -我，和电离的表观平衡常数， 也已被确定为温度的函数。这随温度的 升高略有增加，k - i适度增加；因此， 总聚合速率随温度升高而适度降低。
• Designed electron-deficient gold nanoparticles for a room-temperature C_sp3–C_sp3 coupling reaction
  作者：Qiu-Ying Yu、Hui Su、Guang-Yao Zhai、Shi-Nan Zhang、Lu-Han Sun、Jie-Sheng Chen、Xin-Hao Li

  DOI：10.1039/d0cc06764d

  日期：——

  Room-temperature autocleavage of C–Br bonds via electron-deficient Au nanoparticles formed as a result of the rectifying contact with boron-doped carbons.

  通过与硼掺杂碳的整流接触形成的电子亏损的金纳米颗粒，实现C–Br键的室温自解裂。
• Cross-coupling reaction of secondary alkyl grignard reagents with allylic alcohols catalyzed by dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)-ferrocene]palladium(II)
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93827-0

  日期：1980.2

  Dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) was found to catalyze the reaction of allylic alcohols with 2-octylmagnesium chloride and 1-phenylethylmagnesium chloride to give the corresponding cross-coupling products in high yields.

  发现二氯[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）催化烯丙基醇与2-辛基氯化镁和1-苯基乙基氯化镁的反应，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。
• Direct Coupling Reaction between Alcohols and Silyl Compounds:  Enhancement of Lewis Acidity of Me₃SiBr Using InCl₃
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo061512k

  日期：2006.10.1

  The combination of InCl3 and Me3SiBr provided an enhanced Lewis acid system that can be used to promote a wide range of direct coupling reactions between alcohols and silyl nucleophiles in non-halogenated solvents, such as hexane or MeCN. The enhanced Lewis acidity of this system was measured by the C-13 NMR in terms of the coordination to an alcohol. Moreover, the interaction between Me3SiBr and the In(III) species was revealed by Si-29 NMR spectral analysis. Highly chemoselective allylations toward a hydroxyl moiety over ketone and acetoxy ones have been demonstrated.