methyl 6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-methyl-4-oxo-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate | 1314789-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-methyl-4-oxo-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methyl-4-oxo-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1314789-16-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: UXZZPLRFLVGYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-methyl-4-oxo-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate 在 Jones reagent 、 三氯化硼-甲硫醚 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Maitland–Japp inspired synthesis of dihydropyran-4-ones and their stereoselective conversion to functionalised tetrahydropyran-4-ones

  摘要：

  已开发出新的Maitland–Japp反应变体，可用于合成带有三级和四级立体中心的二氢吡喃和四氢吡喃，包括Civet中的官能化四氢吡喃和lasonolide A的A环。

  DOI：

  10.1039/c5ob00292c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 Methyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylmethoxyheptanoate 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-methyl-4-oxo-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Maitland–Japp inspired synthesis of dihydropyran-4-ones and their stereoselective conversion to functionalised tetrahydropyran-4-ones

  摘要：

  已开发出新的Maitland–Japp反应变体，可用于合成带有三级和四级立体中心的二氢吡喃和四氢吡喃，包括Civet中的官能化四氢吡喃和lasonolide A的A环。

  DOI：

  10.1039/c5ob00292c

文献信息

• Diastereoselective synthesis of functionalized 2-methyltetrahydropyran-4-ones
  作者：Paul A. Clarke、Philip B. Sellars、Nimesh Mistry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.022

  日期：2011.7

  A simple procedure for the synthesis of functionalized 2-methyl-2,3-dihydropyran-4-ones, based on the Maitland-Japp reaction, and their diastereoselective conversion into functionalized 2-methyltetrahydropyran-4-ones has been developed. This allows access to a structural unit present in a large number of biologically active natural products, and has been successfully applied to the synthesis of the molecule found in Civet cat secretion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.