3-azidocoumarin | 152711-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-azidocoumarin
• 英文别名: 3-azido-2H-chromen-2-one；3-azidochromen-2-one
• CAS: 152711-55-2
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: CYWSDGUZWKUALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidocoumarin 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 双氧水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(4-(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学法产生原发荧光的异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。

  DOI：

  10.1021/jo200613r
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 在 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-azidocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型3-（三唑基）香豆素类荧光支架的合成和细胞毒性研究。

  摘要：

  最近，已开发出多种荧光生物成像探针作为医学诊断工具。本文中，我们介绍了一系列基于香豆素的靶标特异性探针，用于癌症治疗学应用，在诊断和治疗领域均起着双重作用。引入了叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成的荧光形式（DBCO），以开发基于三唑基香豆素的荧光支架。筛选这些支架对乳腺癌（MCF7）和人上皮子宫颈癌（HeLa）细胞系的抗癌活性。已确定三唑基香豆素（5c和5d）在苯环中具有负电取代作用，在两种细胞系中均显示出最有效的抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.078

文献信息

• MULTIFUNCTIONAL SMALL MOLECULES
  申请人：Baker, JR. James R.

  公开号：US20120259114A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to dendrimer synthesis. Specifically, the present invention relates to triazine scaffolds capable of click chemistry for one-step synthesis of functionalized dendrimers, and methods of making and using the same.

  本发明涉及树枝状大分子的合成。具体而言，本发明涉及能够进行点击化学的 三嗪支架，用于一步法合成功能化树枝状大分子，以及制造和使用该支架的方法。
• Cyanide Boosting Copper Catalysis: A Mild Approach to Fluorescent Benzazole Derivatives from Nonemissive Schiff Bases in Biological Media
  作者：Dejia Wang、Hongjuan Li、Shiguo Sun、Yongqian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00784

  日期：2020.5.1

  An application of nucleophilic cyclization and oxidation of nonemissive Schiff bases via cyanide boosting copper catalysis to synthesize fluorescent benzazole derivatives in high conversion yield is disclosed. This approach is highlighted by broad substrate scope, fast reaction time, and mild conditions and can efficiently proceed in living cells or Arabidopsis root tissues. Furthermore, this methodology

  公开了通过氰化物助催化铜催化亲核环化和氧化非希夫希夫碱以高转化率合成荧光苯并唑衍生物的应用。这种方法在广泛的底物范围，快速的反应时间和温和的条件下得到了突显，并且可以在活细胞或拟南芥根组织中高效进行。此外，该方法可用于选择性检测Cu2 +和CN-。
• PROCESS FOR PRODUCING RADIOHALOGENATED BIOCONJUGATES AND PRODUCTS THEREOF
  申请人：Arstad Erik

  公开号：US20130209361A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new synthetic process in which an alkyne and an azide react to form a radioisotopic bioconjugate construct. The reaction is particularly useful for producing compounds for use in imaging and radiotherapy applications. The present invention also provides bioconjugate labels and further relates to the use of these compounds in diagnostic and therapeutic methods. In addition, the invention provides a related process for introducing a radioisotopic halogen atom into a terminal alkyne.

  本发明涉及一种新的合成过程，其中炔烃和叠氮化物发生反应形成放射性同位素生物共轭构造体。该反应特别适用于生产用于成像和放射治疗应用的化合物。本发明还提供了生物共轭标记物，并进一步涉及将这些化合物用于诊断和治疗方法。此外，该发明提供了一种相关的过程，用于将放射性卤原子引入末端炔烃中。
• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。
• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]