2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]acetamide | 40225-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 40225-84-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: UFDMCHIAXSZQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.11 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,11-diacetoxy-2,12-dimethoxy-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings

  摘要：

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo061810h
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361

文献信息

• Syntheses and Antitumor Targeting G1 Phase of the Cell Cycle of Benzoyldihydroisoquinolines and Related 1-Substituted Isoquinolines
  作者：Almudena Bermejo、Inmaculada Andreu、Fernando Suvire、Stephane Léonce、Daniel H. Caignard、Pierre Renard、Alain Pierré、Ricardo D. Enriz、Diego Cortes、Nuria Cabedo

  DOI：10.1021/jm020831a

  日期：2002.11.1

  A series of 1-substituted 3,4-dihydroisoquinolines were synthesized and tested in vitro against the leukemia L 1210 cell line to evaluate their ability to perturb the cell cycle by arresting cells in the G1 phase. 1-Benzoylimines, 1-phenylimines, and 1-alkylimines were synthesized. The most powerful cytotoxic derivatives, 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines (1-26), were obtained from amides I via 1-benzyl-3

  合成了一系列1-取代的3,4-二氢异喹啉，并在体外针对白血病L 1210细胞系进行了测试，以评估其通过将细胞停在G1期来扰乱细胞周期的能力。合成了1-苯并嘧啶，1-苯基亚胺和1-烷基亚胺。最强大的细胞毒性衍生物1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉（1-26）通过直接选择氧化苯甲基的苄基碳，通过1-苄基-3,4-二氢异喹啉从酰胺I中以高收率获得。通过10％Pd / C在乙腈中的相应亚胺。SAR研究使我们能够确定细胞毒性活性的基本结构特征。最具生物活性的化合物（IC（50）<5 microM）是BzDHIQ（13、22、21、8、9、11、1、20、6和19），它们的特征如下：（i）α-酮亚胺部分对于有效的抗增殖活性是必需的（1-苯基-和1-烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物34-40，活性较低）。（ii）在C-6位的疏水，苄氧基，烷氧基或烯丙氧基似乎与细胞毒性有关。（iii）关于苯甲酰基部分的影响，
• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176415A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式（I），以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物组分。
• 1,2,3,4- TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1274687A1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6703392B2
  申请人：——

  公开号：US6703392B2

  公开（公告）日：2004-03-09
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2001068609A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

表征谱图