10-bromo-3,7-dimethyl-2,6-decadiene | 120060-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 10-bromo-3,7-dimethyl-2,6-decadiene
• 英文别名: 1-bromo-4,8-dimethyl-4,8-decadiene；(2E,6E)-10-bromo-3,7-dimethyldeca-2,6-diene
• CAS: 120060-00-6
• 化学式: C₁₂H₂₁Br
• 分子量: 245.203
• InChiKey: YZOZDIMMDVDIQI-QBFPSOIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-3,7-dimethyl-2,6-decadiene 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 11-chloro-3,7-dimethyl-11-phenyl-2,6-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  Pressure effects in a solvolysis involving extended .pi. participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a053
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 10-bromo-3,7-dimethyl-2,6-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Pressure effects in a solvolysis involving extended .pi. participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a053

文献信息

• Lack of the neighboring group rate effect in solvolytic reactions that proceed via participation
  作者：Sandra Jurić、Olga Kronja

  DOI：10.1002/poc.1290

  日期：2008.2

  In order to investigate the influence of solvent polarity on the rate effect of double bonds in reactions that proceed via an extended π-participation mechanism, the solvolysis rates (kU) of the benzyl chloride derivative 1 and tertiary chloride 2 that have doubly unsaturated side chains were measured in absolute ethanol, 80% v/v. aq. ethanol and 97% wt. aq. trifluoroethanol. The rates of the corresponding

  为了调查关于双键的速率影响溶剂极性的反应，其通过扩展继续影响π -participation机构，所述溶剂分解速率（ķ ü的苄基氯衍生物）1和叔氯化物2具有双不饱和侧在80％v / v的无水乙醇中测量链。水 乙醇和97％wt。水 三氟乙醇。相应的饱和类似物1S和2S（k S）的比率是在80％水溶液中测量的。乙醇和97％wt。水 三氟乙醇，而纯乙醇中的那些是根据LFER方程log k  =  s计算的f（E f  + N f）。在具有中等电离能力的溶剂（乙醇和80％乙醇水溶液）中，可以获得预期的速率影响（k U / k S > 1），而在具有高电离能力的溶剂（2,2,2-三氟乙醇）中则没有观察率效应（ķ û / ķ小号≈1），这表明在ķ小号处理过渡状态的溶剂化是非常重要的，而在ķ Δ过程中的C的断裂Cl键不会明显在过渡开发状态和溶剂作用是微不足道的。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd
• Hammett ρ⁺ Values as Kinetic Evidence for the Concerted Biomimetic Bicyclization Mechanism
  作者：Ivica Malnar、Krešimir Humski、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo972237s

  日期：1998.5.1

  Chlorides 1 (1-aryl-1-chloro-5,9-dimethyl-5,9-undecadienes) with various phenyl substituents were prepared (Y = p-OCH3, p-CH3, H, p-Br, and m-Br), and solvolysis rates were measured in 80% (v/v) aqueous ethanol and in 97% (wt/wt) aqueous 2,2,2-trifluoroethanol. The Hammett rho(+) values obtained are -1.5 and -1.8, respectively, indicating the concerted bicyclization. Comparison with rho(+) values that correspond to solvolysis of the benzylic squalene derivatives 3 (rho(+) = -1.8 and -1.6 in the same solvents) leads to the conclusion of the concerted bicyclization in 3 and may also suggest concerted bicyclization under biomimetic conditions in the natural precursor, 2,3-epoxysqualene, as well.