2-bromo-3'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 154407-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 154407-18-8
• 化学式: C₁₃H₈BrF₃
• 分子量: 301.106
• InChiKey: FICFIRHDRNUFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三叔丁基膦 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(2-methyl-9H-carbazol-9-yl)-N-(4-(3-(trifluoromethyl)-9H-carbazol-9-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳基叠氮化物对硼酸的C–H活化

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02247
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 3-trifluoromethylphenylzinc chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到2-bromo-3'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  卡宾铬配合物光化学环空的区域选择性

  摘要：

  报道了联苯铬铬配合物的光化学苯环化反应的区域选择性。在呋喃基和萘基取代的底物中观察到极好的选择性。在间位取代的（联苯）碳烯底物中发现了有趣的邻位对位选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60130-2

文献信息

• Mild, visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids to access aryl radicals
  作者：L. Candish、M. Freitag、T. Gensch、F. Glorius

  DOI：10.1039/c6sc05533h

  日期：——

  Herein we present the first example of aryl radical formation via the visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids using photoredox catalysis.

  在本文中，我们介绍了使用光氧化还原催化作用通过可见光介导的芳基羧酸脱羧形成芳基的第一个例子。
• Dephosphinylative [4 + 2] Benzannulation of Phosphinyl Ynamines: Application to the Modular Synthesis of Polycyclic Aromatic Amines
  作者：Yasuhiro Okuda、Mayo Fujimoto、Haruo Akashi、Akihiro Orita

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01897

  日期：2021.12.17

  syntheses of highly π-extended aminophenanthrenes and aminobenzonaphthothiophenes with different optical properties. Further application of this approach between 2,2″- and 2′,5′-dibromo-p-terphenyls with phosphinyl ynamines led to the regioselective formation of 6,13-diamino-5,12-dihalo- and 5,12-diamino-6,13-dihalo-dibenz[a,h]anthracenes via dual aminoethynylation and [4 + 2] benzannulation. The obtained

  通过一锅法合成了一系列 9-氨基-10-卤代菲，包括将 2-溴联苯与空气稳定的次膦酰炔胺脱膦酰化 Sonogashira-Hagihara 偶联，然后对所得产物进行卤化 [4 + 2] 苯环化2-(氨基乙炔基)联苯。未取代和甲基取代的 2-溴联苯迅速经历了 Sonogashira-Hagihara 氨基乙炔化和卤化 Friedel-Crafts 苯并化反应，以高产率提供相应的氨基（卤代）菲，而电子充足和电子不足的底物确实缓慢地经历了前者和后者分别导致低产量。该协议适用于合成具有不同光学特性的高度 π 扩展的氨基菲和氨基苯并萘噻吩。对三联苯与膦基炔胺通过双氨基乙炔化和 [4 + 2] 苯环化。得到的类似物在CH 2 Cl 2溶液和粉末状态下显示出不同的紫外-可见吸收和光致发光光谱，具有不同的发射量子产率。
• Selective Mechanochemical Monoarylation of Unbiased Dibromoarenes by <i>in Situ</i> Crystallization
  作者：Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c01739

  日期：2020.6.3

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of liquid, unbiased dibromoarenes under mechanochemical conditions selectively afford the monoarylated products. The lower reactivity of the crystalline monoarylated products rela-tive to the liquid starting materials should be attributed predom-inantly to the low diffusion efficiency of the former in the re-action mixture, which results in

  在机械化学条件下，钯催化的液体无偏二溴芳烃的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应选择性地提供单芳基化产物。结晶单芳基化产物相对于液体原料的较低反应性主要归因于前者在反应混合物中的低扩散效率，这导致选择性单芳基化。本研究揭示了一种新方法，该方法使用固体中的原位相变来设计通过传统的基于溶液的合成难以实现的选择性有机转化。
• Pd‐Catalyzed versus Uncatalyzed, PhI(OAc) ₂ ‐Mediated Cyclization Reactions of <i>N</i> ⁶ ‐([1,1′‐Biaryl]‐2‐yl)Adenine Nucleosides
  作者：Sakilam Satishkumar、Suresh Poudapally、Prasanna K. Vuram、Venkateshwarlu Gurram、Narender Pottabathini、Dellamol Sebastian、Lijia Yang、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/cctc.201700918

  日期：2017.11.9

  3,3‐hexafluoroisopropanol (HFIP). Thus, under Pd catalysis and in HFIP, reactions proceed to provide carbazolyl nucleoside analogues, with some differences. If reactions of N6‐biarylyl nucleoside substrates were conducted in MeCN, formation of aryl benzimidazopurinyl nucleoside derivatives was observed in many cases by C−N bond formation with the N1 ring nitrogen atom of the purine (carbazole and benzimidazole

  在这项工作中，我们通过Pd II / Pd IV氧化还原循环评估了N 6 -（[1,1'-联芳基] -2-基）腺嘌呤核苷与Pd（OAc）2和PhI（OAc）2的反应。底物很容易通过Pd / Xantphos催化的腺嘌呤核苷与2-bromo-1,1'-biaryls的反应而获得。在PhMe中，N 6-联芳基核苷通过与环外N 6的C-N键形成而得到C6-咔唑基核苷类似物氮原子。在Pd催化反应的溶剂筛选中，发现未催化的过程是可行的。据观察，咔唑基产物也可以在不存在金属催化剂的情况下，通过与PhI（OAc）2在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中反应而获得。因此，在Pd催化下和在HFIP中，反应进行提供了咔唑基核苷类似物，但有一些区别。如果在MeCN中进行N 6-联芳基核苷底物的反应，则在许多情况下通过与嘌呤的N 1环氮原子形成CN键可观察到芳基苯并咪唑嘌呤基核苷衍生物的形成（咔唑和苯并咪唑异构体很容易通过色谱）。而Pd
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。