(±)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1384752-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 7-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one；7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1384752-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ULJOXGFZPBGHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到N-(cyclohex-2-enyl)-4-methoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂-沃顿反应：各自的酰基氮丙啶合成环状烯丙基胺和邻位羟胺

  摘要：

  沃顿反应最初是针对酰基环氧化物描述的，已使用结构相似的氮丙啶进行了研究。通过该反应，已经立体选择性地制备了一定范围的环状烯丙基胺和邻氨基氨基醇，并且在某些情况下，是对映体纯的。

  DOI：

  10.1021/jo5029387
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 、 4-甲氧基苄胺 在 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(±)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂-沃顿反应：各自的酰基氮丙啶合成环状烯丙基胺和邻位羟胺

  摘要：

  沃顿反应最初是针对酰基环氧化物描述的，已使用结构相似的氮丙啶进行了研究。通过该反应，已经立体选择性地制备了一定范围的环状烯丙基胺和邻氨基氨基醇，并且在某些情况下，是对映体纯的。

  DOI：

  10.1021/jo5029387

文献信息

• Preparation of N-arylamines from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock、Paula Rodrigues

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.054

  日期：2012.8

  A wide range of N-phenylated secondary amines were prepared directly from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes using 4-nitrobenzoic acid as acid catalyst. The intermediate enol esters could also be isolated under similar conditions. A catalytic cycle is proposed.

  使用4-硝基苯甲酸作为酸催化剂，直接由2-氧代-7-偶氮二环[4.1.0]庚烷制备各种N-苯基化的仲胺。中间体烯醇酯也可以在相似条件下分离。提出了催化循环。
• The Aza-Wharton Reaction: Syntheses of Cyclic Allylic Amines and Vicinal Hydroxyamines from the Respective Acylaziridines
  作者：Saúl Silva、Paula Rodrigues、Isabel Bento、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1021/jo5029387

  日期：2015.3.20

  The Wharton reaction, initially described for acyl epoxides, has been studied using the structurally similar aziridines. By this reaction, a range of cyclic allylic amines and vicinal amino alcohols have been prepared stereoselectively and, in some cases, enantiomerically pure.

  沃顿反应最初是针对酰基环氧化物描述的，已使用结构相似的氮丙啶进行了研究。通过该反应，已经立体选择性地制备了一定范围的环状烯丙基胺和邻氨基氨基醇，并且在某些情况下，是对映体纯的。