1-(tributylstannyl)buta-1,3-dienylcarbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tributylstannyl)buta-1,3-dienylcarbamic acid tert-butyl ester
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂Sn
• 分子量: 458.272
• InChiKey: LATAOQJHCMBJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tributylstannyl)buta-1,3-dienylcarbamic acid tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl N-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indoles via 6π-Electrocyclic Ring Closures of Trienecarbamates

  摘要：

  A new method for the preparation of indoles from readily available alpha-haloenones and alpha-(trialkylstannyl)enecarbamates is described. Following a Stille coupling, trienecarbamate 2 is electronically activated to undergo a facile 6pi-electrocyclic ring closure and subsequent oxidation to afford protected aniline 4. Upon deprotection and reductive amination, acid 5 underwent clean cyclization to N-acetylindole 6 (Ac2O, NEt3, 130 degrees C). This method has been used to construct a variety of substituted indoles that are not easily prepared by conventional indole annelation methods.

  DOI：

  10.1021/ja060282o

文献信息

• An Approach to the Total Synthesis of Welwistatin
  作者：Thomas J. Greshock、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol0608799

  日期：2006.6.1

  approach to the total synthesis of the antimicrotubule agent welwistatin is described. Key transformations include (1) a 7-endo intramolecular conjugate addition reaction of enone 6 to deliver the strained bicyclo[4.3.1]decanone 5; (2) a 6pi electrocyclic ring closure of trienecarbamate 16 followed by oxidation to afford protected aniline 17; and (3) an intramolecular cyclization of acetic acid derivative

  描述了一种全合成抗微管剂welwistatin的方法。关键的转化包括（1）烯酮6的7内-分子内共轭加成反应，以释放出应变的双环[4.3.1]癸烷5。（2）将三烯氨基甲酸酯16进行6pi环电环封闭，然后氧化得到受保护的苯胺17；（3）乙酸衍生物18的分子内环化反应生成吲哚19。