(+)-phantasmidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (+)-phantasmidine
• 英文别名: (1R,2R,4S)-phantasmidine；(2aR,4aS,9aS)-7-chloro-1,2,2a,3,4,4a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]cyclobuta[b]pyrrole；(1S,9S,12R)-5-chloro-2-oxa-4,11-diazatetracyclo[7.5.0.01,12.03,8]tetradeca-3(8),4,6-triene
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: CRXFCGUGNWJSEY-XLDPMVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-phantasmidine 在 吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-phantasmidine Mosher's amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PHANTASMIDINE AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION DE PHANTASMIDINE ET DE SES ANALOGUES

  摘要：

  描述了从商业可获得的起始物质中合成幻影啉及其类似物的方法。这些化合物可用作药理学探针，也可作为选择性尼古丁受体治疗药物开发的潜在先导化合物。

  公开号：

  WO2012078608A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶 在 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲烷磺酸 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.91h， 生成 (+)-phantasmidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PHANTASMIDINE AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION DE PHANTASMIDINE ET DE SES ANALOGUES

  摘要：

  描述了从商业可获得的起始物质中合成幻影啉及其类似物的方法。这些化合物可用作药理学探针，也可作为选择性尼古丁受体治疗药物开发的潜在先导化合物。

  公开号：

  WO2012078608A1

文献信息

• Synthesis of Phantasmidine^†
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol102929m

  日期：2011.2.4

  Reaction of 6-chloro-2-fluoro-3-pyridineacetamide with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene in ether saturated with hydrogen chloride afforded the keto amide in 85% yield. In the key step, treatment of the keto amide with aqueous KOH in t-BuOH resulted In a tandem intramolecular aldol reaction-intramolecular nucleophilic aromatic substitution sequence to give the tetracylic lactam In 46% yield. Reduction of the lactam with BH3 In THF gave phantasmidine in 67% yield.
• Mosher's Amide-Based Assignment of the Absolute Configuration of Phantasmidine
  作者：Barry B. Snider、Quan Zhou

  DOI：10.3987/com-13-s(s)45

  日期：——

  The absolute configuration of phantasmidine was assigned by analysis of the two conformers of the two Mosher amides. The expected shielding of the protons adjacent to the nitrogen and large long range shielding (similar to 1 ppm) of the cyclobutane methylene protons in 16major and the pyridine protons of 16minor by the phenyl group of the Mosher amide allows the assignment of absolute configuration as shown in Schemes 4 and 5.