(3R,6R,7aR,8S)-3,6-dimethyl-hexyhadro-2(3H)-benzofuranone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,6R,7aR,8S)-3,6-dimethyl-hexyhadro-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (+)-(3aS,6R,7aR)-perhydro-6-methyl-3-methylene-2-benzo[b ]furanone；(3aS,6R,7aR)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FGDINYRLQOKVQS-PKDUTCDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7aR,8S)-3,6-dimethyl-hexyhadro-2(3H)-benzofuranone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  （-）薄荷内酯和（+）异薄荷内酯的短而有效的合成

  摘要：

  描述了由（-）异-薄荷脑（3）的短的，高度方便的立体选择性合成（-）薄荷酸内酯（1）和（+）异-薄荷酸内酯（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80157-5
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxymenthol 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3R,6R,7aR,8S)-3,6-dimethyl-hexyhadro-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  （-）薄荷内酯和（+）异薄荷内酯的短而有效的合成

  摘要：

  描述了由（-）异-薄荷脑（3）的短的，高度方便的立体选择性合成（-）薄荷酸内酯（1）和（+）异-薄荷酸内酯（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80157-5

文献信息

• NOVEL LACTONE COMPOUND AND NOVEL ETHER COMPOUND
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20210047283A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  A lactone compound is represented by general formula (A), and an ether compound is represented by general formula (B). In formula (A), R is a hydrogen atom or R1. When R is a hydrogen atom, R′ is R1, the carbon bond (1) is a single bond or a double bond, and the carbon bond (2) is a single bond. When R is R1, R′ is a hydrogen atom or R1, both the carbon bonds (1) and (2) are a single bond, or one of them is a double bond and the other is a single bond. In formula (B), R″ is R1. R1 represents a specific alkyl group, a specific alkenyl group, a specific alkynyl group, or an aryl group. In formulas (A) and (B), n is 0 or 1.

  一种内酯化合物由通式（A）表示，一种醚化合物由通式（B）表示。在通式（A）中，R是氢原子或R1。当R是氢原子时，R′是R1，碳键（1）是单键或双键，碳键（2）是单键。当R是R1时，R′是氢原子或R1，碳键（1）和（2）都是单键，或其中一个是双键，另一个是单键。在通式（B）中，R″是R1。R1代表一个特定的烷基基团，一个特定的烯基基团，一个特定的炔基基团或芳基。在通式（A）和（B）中，n为0或1。
• Preparation of 3-hydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one and derivatives thereof
  申请人：P2 SCIENCE, INC.

  公开号：US10399954B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及可用于合成薄荷内酯和相关化合物（包括 3,6-二甲基六氢苯并呋喃-2-酮、异构体和其他衍生物）的中间体化合物的合成。
• US2023/202996
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A short and efficient synthesis of (-) Mintlactone and (+) iso-mintlactone
  作者：Subhash P. Chavan、P.K. Zubaidha、Vijay D. Dhondge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80157-5

  日期：1993.1

  A short, highly convenient stereoselective synthesis of (-) Mintlactone (1) and (+)iso-mintlactone (2) from (-) iso-pulegol (3) are described.

  描述了由（-）异-薄荷脑（3）的短的，高度方便的立体选择性合成（-）薄荷酸内酯（1）和（+）异-薄荷酸内酯（2）。