3-methyl-2-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol | 28114-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-butan-2-ol；2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 28114-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZLCGGSFVQNTBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到1-methoxy-4-(3-methylbut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Joju Davis; Bhalerao; Vittal Rao, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 10, p. 1679 - 1686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 对甲氧基苯乙酮 在 二乙二醇二甲醚 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-methyl-2-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与酮的无金属催化亲核加成反应

  摘要：

  在研究季铵盐和有机碱结合作用的基础上，开发了一种无金属添加的催化体系，用于在THF溶剂中将各种格氏试剂与各种酮类进行亲核加成反应，从而在乙醇中生产叔醇。好到极好的产量。通过使用氯化四丁基铵（NBu 4 Cl）作为催化剂和使用二甘醇二甲醚（DGDE）作为添加剂，该系统大大增强了添加效率，但又损失了烯醇化和还原作用。NBu 4Cl应有助于将Grignard试剂的Schlenk平衡移至二聚性Grignard试剂的一侧，以有利于通过有利的六元过渡态将Grignard试剂添加至酮上，以形成所需的叔醇，而DGDE应增加Cryignard试剂的亲核反应活性。格氏试剂经配比。该催化系统已被用于有效合成西酞普兰（一种有效的美国FDA批准的抗抑郁药），并且还设计了这种催化合成的可回收形式。

  DOI：

  10.1021/jo3004277

文献信息

• SYNTHESIS OF 2- OR 4,6-DINITRO-<i>sec</i>-PENTYL PHENOLS
  作者：G. G. S. Dutton、M. E. D. Hillman、J. G. Moffatt

  DOI：10.1139/v64-067

  日期：1964.2.1

  not available

  不可用
• Chiral diamine compounds for the preparation of chiral alcohols and chiral amines
  申请人：University College Dublin

  公开号：US10196338B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Processes for stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine are described. The processes include reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an imine, with a second reactant that includes a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamine of formula (1) as defined herein:

  本发明描述了立体选择性制备手性醇或手性胺的工艺。这些工艺包括在如本文所定义的式 (1) 手性反式二胺存在下，使选自由酮、醛和亚胺组成的组的第一手性反应物与包括格氏试剂的第二反应物反应：
• Tripeptide epoxy ketone protease inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US10647744B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂、其制备方法、相关药物组合物以及使用方法。例如，本文提供了式 (X) 的化合物： 和药学上可接受的盐以及包括它们的组合物。本文提供的化合物和组合物可用于治疗包括炎症和神经退行性疾病在内的各种疾病。
• Reaktivit�t und Selektivit�t bei der Oxidation von Styrolderivaten. IV. Untersuchungen zur Oxidation von substituierten ?,?-Dimethylstyrolen
  作者：W. Y. Suprun

  DOI：10.1002/prac.19983400308

  日期：——

  The liquid phase oxidation of substituted (p-MeO-, p-Cl-, m-CF3-) 2-aryl-3-methyl-but-2-enes, of 1,1-diphenyl-2-methyl-propene, of 1-ethoxy-2-methyl-1-phenyl-propene and of 9-isopropylidene-fluorene with pure oxygen was investigated in chlorobenzene solution and in presence of cumene and of cumene hydroperoxide in the temperature range 65-125 degrees C. The product yields were determined gaschromatographically. The differences of the activation energies of epoxide formation and the parallel reactions were calculated. They amount to 19-48 kJ/mol. The epoxide selectivity increases with increasing temperature and increasing concentration of olefin. The relative chain propagation constants (k(pC=C)) were determined by competitive oxidation with cumene. The k(pC=C) values of substituted beta,beta-dimethylstyrenes can be correlated by a LFE-relationship with the ionisation energies of the olefins.
• Synthese und Reaktivität vontert-Butyl-(2-aryl-3-methyl-but-2-yl)-peroxiden
  作者：W. Ya. Suprun、D. Schulze

  DOI：10.1002/prac.19973390111

  日期：——

  tert-Butyl-(2-aryl-3-methyl-but-2-yl) peroxides (2a-d) were prepared from t-BuOOH and corresponding 2-aryl-methyl-butan-2-ols (1a-d) (Ar:p-MeO-C6H4 (a); Ph (b); p-Cl-C6H4 (C); m-CF3-C6H4 (d)) and characterized by NMR, MS and elemental analysis.Kinetic data for the thermolysis of 2a-d in cumene as the solvent were determined at 110-140 degrees C and the products analyzed. The rate constants satisfy the Hammett equation with sigma giving a rho-value of -0.73. Oxidation of 2a-d at 80 degrees C gives the corresponding acetophenones 4, epoxides 6 and hydroperoxides 8. The products of the oxidation of 2a-2d were analysed after reduction of the reaction mixtures with LiAlH4. Relative reactivities of the tertiary C-H bonds of peroxides 2 were determined by competitive oxidations. They amount to 0.115-0.275 (with respect to the tertiary C-H bond of cumene)