3-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丁烷-2-醇 | 36043-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丁烷-2-醇
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-ol
• CAS: 36043-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O
• 分子量: 232.246
• InChiKey: MVEATWLMMCCOFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丁烷-2-醇 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 生成 1-(3-methylbutan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NMR同位素位移作为2-芳基-3-甲基-2-丁基阳离子中快速非简并平衡的探针

  摘要：

  通过与静态模型化合物的内在位移进行比较，可以检测非简并平衡的NMR同位素同位素位移。这样的平衡变化小于类似的非简并平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80836-4
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 异丙基溴化镁 在 二乙二醇二甲醚 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与酮的无金属催化亲核加成反应

  摘要：

  在研究季铵盐和有机碱结合作用的基础上，开发了一种无金属添加的催化体系，用于在THF溶剂中将各种格氏试剂与各种酮类进行亲核加成反应，从而在乙醇中生产叔醇。好到极好的产量。通过使用氯化四丁基铵（NBu 4 Cl）作为催化剂和使用二甘醇二甲醚（DGDE）作为添加剂，该系统大大增强了添加效率，但又损失了烯醇化和还原作用。NBu 4Cl应有助于将Grignard试剂的Schlenk平衡移至二聚性Grignard试剂的一侧，以有利于通过有利的六元过渡态将Grignard试剂添加至酮上，以形成所需的叔醇，而DGDE应增加Cryignard试剂的亲核反应活性。格氏试剂经配比。该催化系统已被用于有效合成西酞普兰（一种有效的美国FDA批准的抗抑郁药），并且还设计了这种催化合成的可回收形式。

  DOI：

  10.1021/jo3004277

文献信息

• Structural effects in solvolytic reactions. 17. Solvolysis of 1-aryl-1-cyclopropyl-1-ethyl p-nitrobenzoates. Major increases in electron supply by the cyclopropyl group with increasing electron demand at the cationic center. Effect of substituents on the cyclopropane ring
  作者：Herbert C. Brown、Edward N. Peters、M. Ravindranathan

  DOI：10.1021/ja00444a031

  日期：1977.1
• Added-Metal-Free Catalytic Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Hua Zong、Huayin Huang、Junfeng Liu、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/jo3004277

  日期：2012.5.18

  reagents to the side of dimeric Grignard reagents to favor the additions of Grignard reagents to ketones via a favored six-membered transition state to form the desired tertiary alcohols, and DGDE should increase the nucleophilic reactivities of Grignard reagents by coordination. This catalytic system has been applied in the efficient synthesis of Citalopram, an effective U.S. FDA-approved antidepressant

  在研究季铵盐和有机碱结合作用的基础上，开发了一种无金属添加的催化体系，用于在THF溶剂中将各种格氏试剂与各种酮类进行亲核加成反应，从而在乙醇中生产叔醇。好到极好的产量。通过使用氯化四丁基铵（NBu 4 Cl）作为催化剂和使用二甘醇二甲醚（DGDE）作为添加剂，该系统大大增强了添加效率，但又损失了烯醇化和还原作用。NBu 4Cl应有助于将Grignard试剂的Schlenk平衡移至二聚性Grignard试剂的一侧，以有利于通过有利的六元过渡态将Grignard试剂添加至酮上，以形成所需的叔醇，而DGDE应增加Cryignard试剂的亲核反应活性。格氏试剂经配比。该催化系统已被用于有效合成西酞普兰（一种有效的美国FDA批准的抗抑郁药），并且还设计了这种催化合成的可回收形式。
• NMR isotope shifts as a probe of a rapid nondegenerate equilibrium in 2-aryl-3-methyl-2-butyl cations
  作者：David A. Forsyth、Yi Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80836-4

  日期：1985.1

  Equilibrium NMR isotope shifts can be detected for nondegenerate equilibria by comparison with intrinsic shifts in static model compounds. Such equilibrium shifts are smaller than in similar nondegenerate equilibria.

  通过与静态模型化合物的内在位移进行比较，可以检测非简并平衡的NMR同位素同位素位移。这样的平衡变化小于类似的非简并平衡。