N,N-diethyl-N'-(4-tert-butyl-2-iodophenyl)triazene | 191231-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-(4-tert-butyl-2-iodophenyl)triazene
• 英文别名: 1-Triazene, 1-[4-(1,1-dimethylethyl)-2-iodophenyl]-3,3-diethyl-；N-[(4-tert-butyl-2-iodophenyl)diazenyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 191231-71-7
• 化学式: C₁₄H₂₂IN₃
• 分子量: 359.253
• InChiKey: LCUZINHJENTVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-(4-tert-butyl-2-iodophenyl)triazene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl-annulene
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环环烷/脱氢苯并环戊烯杂化物的链烷烃性质。

  摘要：

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600498
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 盐酸 、 calcium carbonate 、 benzyl triethylammonium dichloroiodate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl-N'-(4-tert-butyl-2-iodophenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢苯并环戊烯的碳网络。4.通过六碘代苯的六重交叉偶联合成“星形”和“三叶形”石墨二炔亚结构。

  摘要：

  描述了星形和三叶形的聚乙炔基芳族结构的合成和表征，该结构代表了全碳网络石墨二炔的模型子结构。这些大环的组装是通过使用Pd [P（o-Tol）（3）]（2）和CuI作为催化体系的六碘代苯的6倍Sonogashira交叉偶联来完成的。这些改良的Sonogashira条件的发展过程进行了详细介绍。这项工作导致了新的六（苯基丁二炔基）苯衍生物家族（4a-c）的合成，其中最大的是D（3）（h）（）对称的“三叶” 2，它由三个[18]环戊烯在一个普通的苯环上稠合。还描述了合成“车轮” 3的尝试。化合物2代表了迄今为止的石墨二炔网络的最大片段。

  DOI：

  10.1021/jo010183n

文献信息

• Syntheses and Properties of Graphyne Fragments: Trigonally Expanded Dehydrobenzo[12]annulenes
  作者：Kazukuni Tahara、Yuki Yamamoto、Dustin E. Gross、Hiroyoshi Kozuma、Yoko Arikuma、Koji Ohta、Yoshiko Koizumi、Yuan Gao、Yo Shimizu、Shu Seki、Kenji Kamada、Jeffrey S. Moore、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/chem.201300838

  日期：2013.8.19

  We present herein the synthesis and properties of the largest hitherto unknown graphyne fragment, namely trigonally expanded tetrakis(dehydrobenzo[12]annulene)s (tetrakis‐DBAs). Intramolecular three‐fold alkyne metathesis reactions of hexakis(arylethynyl)DBAs 9 a and 9 b using Fürstner’s Mo catalyst furnished tetrakis‐DBAs 8 a and 8 b substituted with tert‐butyl or branched alkyl ester groups in moderate

  我们在这里介绍了迄今最大的未知石墨烯片段，即三角扩展的四（脱氢苯并[12]环戊烯）s（四-DBA）的合成和性质。分子内三倍六（芳基乙炔）的DBA的炔烃复分解反应9和9b中使用Fürstner的钼催化剂配四-的DBA 8和图8b取代有叔丁基或在中度和公平收益支链烷基酯基团，分别为示范该协议的复分解反应是构建石墨烯片段骨架的有力工具。为了进行比较，六（芳基乙炔基）DBA 9 c – g也已经准备好了。四- DBA的单光子吸收光谱8一个轴承叔丁基团揭示的吸收截止（的一个显着的红移λ截止与先前报道graphyne片段由于扩展的π共轭的相比较）。此外，在双光子吸收光谱中，由于平面对-亚苯基-亚乙炔基的共轭途径，8a显示了纯烃的较大横截面。六（芳基乙炔基）-DBA 9 c - e和9 g以及四-DBA 8 b在氯仿溶液中聚集的带有吸电子基团。带有相同取代基的9 e和8 b的自由能之间的比较显示，由于扩
• Synthesis and Characterization of Cyclopentadienone-annelated Hexadehydrodibenzo[12]annulene
  作者：Tsumoru Morimoto、Shuji Nagano、Daishi Yokoyama、Masutaka Shinmen、Kiyomi Kakiuchi、Takashi Yoshimura、Motohiro Sonoda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1246/cl.2006.168

  日期：2006.2

  Hexadehydrodibenzo[12]annulene annelated by a cyclopentadienone moiety was synthesized. On the basis of the theoretical calculations and experimental NMR and IR spectra, it was shown to be weakly a...

  合成了由环戊二烯酮部分退火的六氢二苯并 [12] 环烯。根据理论计算和实验核磁共振和红外光谱，它被证明是微弱的...
• Haley, Michael M.; Brand, Stephen C.; Pak, Joshua J., Angewandte Chemie - International Edition in English, 1997, vol. 36, # 8, p. 835 - 838
  作者：Haley, Michael M.、Brand, Stephen C.、Pak, Joshua J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,4-disubstituted cinnolines by the Pd-catalyzed annulation of 2-iodophenyltriazenes with an internal alkyne
  作者：Chuan Zhu、Motoki Yamane

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.079

  日期：2011.7

  A simple and efficient synthesis of cinnolines was achieved by a palladium-catalyzed annulation methodology. 3,4-Disubstituted cinnolines are prepared via palladium-catalyzed annulation of 2-iodophenyltriazenes with an internal alkyne in moderate to good yields. Several internal alkynes are applicable to this reaction and it is compatible with a number of functional groups. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.