(Z)-4-bromo-1,3-bis(4-bromophenyl)but-2-en-1-one | 1220957-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-4-bromo-1,3-bis(4-bromophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1220957-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₃O
• 分子量: 458.975
• InChiKey: HPOKGMZFTHMNQL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-1,3-bis(4-bromophenyl)but-2-en-1-one 生成 C₁₆H₁₁Br₃O
  参考文献：
  名称：

  z-1,3-双-（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮的合成及性质

  摘要：

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0405-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-but-2c-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-4-bromo-1,3-bis(4-bromophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  z-1,3-双-（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮的合成及性质

  摘要：

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0405-5

文献信息

• Synthesis of new antineoplastic agents based on imidazo[2,1-a]pyridine
  作者：Lyudmila M. Potikha、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-020-02838-7

  日期：2020.11

  2-Aryl-2-(2-aryl-2-oxoethyl)-1H,2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium bromides were obtained in the reaction of (2Z)-4-bromo-1,3-diphenylbut-2-en-1-one derivatives with 2-aminopyridines in benzene. The effect of the structure of the starting reagents on the results of the reactions was studied. Antitumor activity of 2-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1H,2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium

  在（2 Z）-反应中获得2-芳基-2-（2-芳基-2-氧代乙基）-1 H，2 H，3 H-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-4-溴化。具有2-氨基吡啶的4-溴-1,3-二苯基丁-2-烯-1-酮衍生物在苯中。研究了起始试剂的结构对反应结果的影响。2-（4-氯苯基）-2- [2-（4-氯苯基）-2-氧乙基] -1 H，2 H，3 H-咪唑并[1,2- a ]吡啶-4-溴化铵的抗肿瘤活性测定结果表明，该化合物在60种人类癌细胞系中具有很高的抗肿瘤潜力。
• New method for the annelation of a pyridine ring on derivatives of imidazole and benzimidazole
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelyk、V. A. Kovtunenko、A. V. Turov

  DOI：10.1007/s10593-010-0474-5

  日期：2010.5

  nyl)-1H-imidazolium bromides and (Z)-1-R-3-(2,4-diaryl-4-oxo-2-butenyl)-1H-benzimidazolium bromides which readily cyclize in the presence of base to form derivatives of 7,9-diarylpyrido[1,2-a]benzimidazole and 6,8-diarylpyrimidazo[1,2-a]pyridine. The effects of the nature of substituents in the benzene ring of the diarylbutenones and the substituent at N(1) in the (benz)imidazoles on the alkylation

  （Z）-1,3-二芳基-4-溴-2-丁烯-1-酮与1-取代的（苯并）咪唑在苯中的相互作用得到（Z）-1-R-3-（2,4-二芳基-4-氧代-2-丁烯基）-1H-咪唑溴化物和（Z）-1-R-3-（2,4-二芳基-4-氧代-2-丁烯基）-1H-苯并咪唑溴化物在碱的存在下形成7,9-二芳基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和6,8-二芳基嘧啶并[1,2- a ]吡啶的衍生物。研究了二芳基丁烯酮的苯环中取代基的性质以及（苯）咪唑中N（1）处的取代基的性质对烷基化和环化反应的影响。合成5-R-4-羟基-2,4-二苯基-4,5-二氢-1H-吡啶基[1,2- a]的最佳条件]苯并咪唑-10-鎓，5-R-2,4-二芳基-4-羟基-4,5-二氢-3H-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-10-鎓和5-R-已发现2，4-二芳基-5H-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-10。
• Synthesis of azepino[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[1,2-a]azepines
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelyk、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-011-0829-6

  日期：2011.9

  solutions in alcohol in the presence of K2CO3 the latter cyclize to 1-R-6,8-diaryl-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]azepin-4-ium bromides or 1-R-6,8-diaryl-1H-imidazo[1,2-a]azepines depending on the nature of the substituent in the benzene rings and the substituent at the N(1) atom of the imidazole.

  4-溴-1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮（γ-溴代嘧啶酮）与1,2-二甲基-1H-苯并咪唑的融合并用碱（吗啉）进一步处理反应产物，得到7， 9-二芳基-5-甲基5，10-二氢阿斯匹诺[1,2 - a ]苯并咪唑-11-溴化铵。γ-溴吡啶酮与1-烷基-2-甲基-1H-咪唑在苯中的反应在25°C下可得到季盐。在存在K 2 CO 3的情况下加热它们在乙醇中的溶液时，后者会环化成1-R-6,8-二芳基-1,5-二氢咪唑并[1,2-a]氮杂4溴化铵或1-R -6，8-二芳基-1H-咪唑并[1,2-a] a庚因取决于苯环中取代基和咪唑N（1）原子上取代基的性质。
• A new method for the construction of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine system
  作者：Volodymyr A. Kovtunenko、Lyudmila M. Potikha、Andriy V. Shelepyuk、Taras N. Tarasiuk

  DOI：10.1007/s10593-019-02466-w

  日期：2019.5

  5-(bromomethyl)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one occurred at the N-1 nitrogen atom, with the formation of quaternary salts that were cyclized in the presence of bases into [1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyridine derivatives. Quaternary 4-amino-4H-1,2,4-triazolium salts and aromatic 1-amino-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridinium salts can be deaminated by treatment with nitrous acid, giving 1-substituted 1,2,4-triazoles and

  在N-1处发生4-氨基-4 H -1,2,4-三唑与γ-溴代甲酮和5-（溴甲基）-2,2,6,6-四甲基庚-4-烯-3-酮的季铵化反应氮原子，形成季盐，在碱的存在下环化成[1,2,4]三唑并[1,5- a ]-吡啶衍生物。季铵4-氨基-4 H -1,2,4-三唑鎓盐和芳族1-氨基-1 H- [1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶鎓盐可通过亚硝酸处理而脱氨基得到1-取代的1,2,4-三唑和各自的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。
• Synthesis of imidazo[2,1-b][1,3]thiazoles – potential anticancer agents derived from γ-bromodipnones
  作者：Lyudmila M. Potikha、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-020-02776-4

  日期：2020.8

  We propose a new method for assembling the imidazo[2,1-b][1,3]thiazole system, based on the reaction of (2Z)-1,3-diaryl-4-bromobut-2-en-1-one derivatives with 2-aminothiazoles. The outcome of this reaction depends on the structure of the starting bromo ketone: when electron-withdrawing substituents are present in the structure of the ketone, a competing reaction occurs, which leads to the formation

  基于（2 Z）-1,3-二芳基-4-溴丁-2-烯-1-的反应，我们提出了一种新的咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑体系的组装方法一种具有2-氨基噻唑的衍生物。该反应的结果取决于起始溴代酮的结构：当吸电子的取代基存在于酮的结构中时，发生竞争反应，这导致形成2，5-二芳基呋喃。在1-苯基-2-（6-苯基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ]-噻唑-6-基）乙酮的情况下，已经进行了抗肿瘤活性的筛选，并且该化合物显示出适度的抗肿瘤活性。抑制肾癌细胞的生长，对前列腺癌，结肠癌和白血病的细胞系作用较弱。