1-(Trimethylsilyl)methylbenzimidazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)methylbenzimidazol
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)methylbenzimidazole；Benzimidazol-1-ylmethyl(trimethyl)silane
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂Si
• 分子量: 204.347
• InChiKey: ZIOHEZWZTWWUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丁烷 、 1-(Trimethylsilyl)methylbenzimidazol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-nbutyl-1-(trimethylsilyl)methylbenzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联反应的合成，微波促进的催化活性以及带有三甲基甲硅烷基的新型苯并咪唑盐的抗菌性能

  摘要：

  DMF–H 2 O中的苯并咪唑盐（2–7），Pd（OAc）2和K 2 CO 3的混合物催化微波辐射促进的Suzuki–Miyaura交叉偶联反应，从而在短时间内产生了高收率。特别是，发现Suzuki-Miyaura与芳基溴化物反应的产率几乎是定量的。通过1 H- 13 C，NMR，IR光谱法和微量分析鉴定合成的苯并咪唑盐（2-7）。1的分子结构由X射线晶体学确定。新型苯并咪唑衍生物（1–7）的抗菌和抗真菌活性也针对标准菌株进行了测试。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1772
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(Trimethylsilyl)methylbenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基取代苯并咪唑金属配合物的制备与表征及二氯双[1-(三甲基甲硅烷基)甲基-1H-苯并咪唑-κN3]钴(II)的结构表征

  摘要：

  合成了配体1-三甲基甲硅烷基甲基苯并咪唑、5-甲基-1-三甲基甲硅烷基甲基苯并咪唑和5-硝基-1-三甲基甲硅烷基甲基苯并咪唑及其Co(II)和Zn(II)配合物，并通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析对其进行了表征. 二氯双[1-(三甲基甲硅烷基)甲基-1H-苯并咪唑-κN 3]钴(II)的晶体结构已通过单晶X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1080/00958972.2010.509432

文献信息

• Cytotoxic and antimicrobial potential of benzimidazole derivatives
  作者：Hasan Küçükbay、Mustafa Uçkun、Elif Apohan、Özfer Yeşilada

  DOI：10.1002/ardp.202100076

  日期：——

  New benzimidazole derivatives were synthesized and their structures were characterized by spectroscopic and microanalysis techniques. The cytotoxic properties of ten benzimidazole derivatives, five of which were synthesized in our previous studies, were determined against the lung cancer cell line, A549, and the healthy lung epithelial cell line, BEAS-2B. Among the ten compounds tested, based on the

  合成了新的苯并咪唑衍生物，并通过光谱和微量分析技术对其结构进行了表征。针对肺癌细胞系 A549 和健康肺上皮细胞系 BEAS-2B 测定了 10 种苯并咪唑衍生物（其中 5 种在我们之前的研究中合成）的细胞毒性特性。在测试的 10 种化合物中，根据 72 小时的孵育结果，化合物12对 A549 细胞系的细胞毒性最强，而对 BEAS-2B 细胞系的细胞毒性与顺铂一样。对于 A549 和 BEAS-2B 细胞，化合物12的 IC 50值分别为 3.98 和 2.94 µg/ml。A549 和 BEAS-2B 细胞的顺铂值分别为 6.75 和 2.75 µg/ml。化合物10，8，7和13显示出毒性效应对A549细胞，但反对BEAS-2B细胞中比顺铂毒性更小。这些化合物对病原菌和酵母菌的抗菌活性也根据它们的最小抑菌浓度 (MIC) 值进行了评估。与细菌相比，除12和13之外的化合物通常对酵母菌显
• Synthesis, characterization, and microwave-promoted catalytic activity of novel benzimidazole salts bearing silicon-containing substituents in Heck-Mizoroki and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions
  作者：HASAN KÜÇÜKBAY、NİHAT ŞİRECİ、ÜLKÜ YILMAZ、SELMA DENİZ、MEHMET AKKURT、ZELİHA BAKTIR、ORHAN BÜYÜKGÜNGÖR

  DOI：10.3906/kim-1109-5

  日期：——

  A number of benzimidazole derivatives (1-8) were synthesized and the catalytic activity of these compounds in a catalytic system including Pd(OAc)_2 and K_2CO_3 in DMF-H_2O was evaluated in Heck-Mizoroki and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with styrene and arylboronic acids under microwave irradiation and aerobic conditions. The yields of both the Heck-Mizoroki and the Suzuki-Miyaura cross coupling reactions with aryl iodides and aryl bromides were nearly quantitative. The synthesized 1-substituted benzimidazole (1) and benzimidazole salts (2-8) were identified by ^1H- and ^13}C-NMR and IR spectroscopic methods, and micro analysis. The molecular structure of 7 was also determined by X-ray crystallography.

  合成了一些苯并咪唑衍生物（1-8），并评估了这些化合物在含Pd(OAc)₂和K₂CO₃的催化体系中，在DMF-H₂O溶剂中进行的Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化活性，反应物为苯基碘、溴和氯与苯乙烯及芳基硼酸，在微波辐射和好氧条件下进行。对于苯基碘和苯基溴的Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，产率几乎达到定量。合成的1-取代苯并咪唑（1）和苯并咪唑盐（2-8）通过^1H-NMR、^13}C-NMR、红外光谱法及微量分析进行了鉴定。化合物7的分子结构还通过X射线晶体学确定。