methyl 5-hydroxy-2-undecenoate | 92186-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-2-undecenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxyundec-2-enoate；methyl 5-hydroxyundec-2-enoate；(E)-methyl 5-hydroxyundec-2-enoate
• CAS: 92186-62-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: GFKBFDIQGJJFNZ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 methyl 5-hydroxy-2-undecenoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以80%的产率得到methyl 2-((2R*,4R*,6R*)-6-hexyl-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氧杂-迈克尔反应非对映选择性合成三氟甲基化的1,3-二恶烷†

  摘要：

  描述了三氟甲基化的1，3-二恶烷的高度非对映选择性的合成。该反应以加成/氧杂-迈克尔序列进行，并且在温和的反应条件下有效地进行，具有良好的底物范围和可接受的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02333a
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-hydroxy-2-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氧杂-迈克尔反应非对映选择性合成三氟甲基化的1,3-二恶烷†

  摘要：

  描述了三氟甲基化的1，3-二恶烷的高度非对映选择性的合成。该反应以加成/氧杂-迈克尔序列进行，并且在温和的反应条件下有效地进行，具有良好的底物范围和可接受的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02333a

文献信息

• Ruthenium–alkylidene catalysed cross-metathesis of fatty acid derivatives with acrylonitrile and methyl acrylate: a key step toward long-chain bifunctional and amino acid compounds
  作者：X. Miao、R. Malacea、C. Fischmeister、C. Bruneau、P. H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c1gc15569e

  日期：——

  The ruthenium catalysed cross-metathesis of fatty-esters arising from plant oils with acrylonitrile is presented. The resulting linear nitrile ester products have potential as new intermediates for polyamides synthesis. A series of commercially available catalysts are able to promote the transformation of methyl 10-undecenoate 1, dimethyl octadec-9-en-1,18-dioate 5 and methyl ricinoleate 9 with acrylonitrile

  这 钌 催化交叉复分解 的 脂肪的--酯类 来自植物油的 丙烯腈被表达。结果线性腈 酯产品具有潜在的新中间体 聚酰胺纤维合成。一系列可商购的催化剂 能够促进变革 10-十一碳烯酸甲酯 1，octadec-9-en-1,18-diate的二甲基 5和甲基蓖麻油酸酯9与丙烯腈 和基于缓慢添加的协议 催化剂 允许交叉使用的TON高达1900（92％的收益）复分解 和 丙烯腈。这些交叉复分解 条件已应用于 丙烯酸甲酯 TON达到7600。
• The Vinylogous Aldol Reaction of Unsaturated Esters and Enolizable Aldehydes Using the Novel Lewis Acid Aluminum Tris(2,6-di-2-naphthylphenoxide)
  作者：Jeffrey A. Gazaille、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol300738f

  日期：2012.6.1

  (ATNP), and its use in the vinylogous aldol reaction between methyl crotonate and enolizable aldehydes are described. ATNP is related to Yamamoto’s Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH), but the 2-naphthyl groups more effectively block the α-position of aldehydes, enabling the selective enolization of crotonate esters in the presence of enolizable aldehydes. Vinylogous aldol reactions

  描述了新型路易斯酸、三(2,6-二-2-萘基苯氧基铝) (ATNP) 的合成及其在巴豆酸甲酯和烯醇化醛之间的乙烯醇醛反应中的用途。ATNP 与 Yamamoto 的路易斯酸、三(2,6-二苯酚铝) (ATPH) 有关，但 2-萘基更有效地阻断醛的 α 位，从而在可烯醇化醛的存在下实现巴豆酸酯的选择性烯醇化. 然后，使用各种底物，乙烯基羟醛反应可以顺利进行并以高产率进行。
• Condensation of crotonic and tiglic acid dianions with aldehydes and ketones
  作者：Paul R. Johnson、James D. White

  DOI：10.1021/jo00197a019

  日期：1984.11
• Fujita,T. et al., Israel Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, # 5, p. 971 - 976
  作者：Fujita,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers as protecting groups
  作者：Scott D. Rychnovsky、Jinsoo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80480-t

  日期：1991.12

  Terminal 1,2- or 1,3-diol acetonides can be converted regioselectively into secondary 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers or primary triethylsilyl ethers under mild conditions. MCP ethers are stable to a variety of conditions and can be removed by treatment with NBS or DDQ.