4-氟-2-碘-1-甲氧基苯 | 3824-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-氟-2-碘-1-甲氧基苯
• 英文名称: 4-fluoro-2-iodoanisole
• 英文别名: 4-fluoro-2-iodo-1-methoxybenzene
• CAS: 3824-22-4
• 化学式: C₇H₆FIO
• 分子量: 252.027
• InChiKey: AQKSHFBAYIBZCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-碘-1-甲氧基苯 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-氟-2-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Fluorine Compounds. VIII. Plant Growth Regulators and Intermediates^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a021
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-氟-2-碘-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  盐酸催化过氧化氢和碘氧化芳香化合物的碘化反应中的碘试剂

  摘要：

  盐酸通过形成碘（I）化合物作为碘化试剂，激活了碘-过氧化氢体系对芳香族化合物的氧化碘化作用。用盐酸活化比用硫酸活化更有效。使用紫外光谱法追踪形成具有各种形式的过氧化氢的二氯碘（I）酸（HICl 2）。HICl 2用作碘化试剂。在各种芳族化合物的制备性氧化碘中，以催化量使用盐酸，并就地生成碘（I）试剂。0.5当量 过氧化氢和0.5当量 分子碘。在盐酸催化的碘（I）物种的氧化碘化中观察到两种类型的反应性：在苯甲醚1a的碘化中，用较少量的盐酸观察到更好的碘化产率，相反，在4-叔丁基甲苯1b中增加盐酸的量，碘化率更高。通过选择溶剂（MeCN，三氟乙醇，六氟-2-丙醇）可以进一步控制反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300127

文献信息

• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• Decarboxylative Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aromatic carboxylic acids using iodine as the terminal oxidant
  作者：Jacob M. Quibell、Guojian Duan、Gregory J. P. Perry、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c9cc01817d

  日期：——

  of (hetero)aromatic carboxylic acids with arylboronic acids. The scope of this decarboxylative Suzuki reaction has been greatly diversified, allowing for previously inaccessible non-ortho-substituted aromatic acids to undergo this transformation. The procedure also benefits from low catalyst loadings and the absence of stoichiometric transition metal additives.

  建立了用于脱羧铃木-宫浦型偶联的新方法。该方法使用碘或溴源作为脱羧介体和末端氧化剂，因此避免了以前需要化学计量的过渡金属盐。我们的新协议允许通过（杂）芳族羧酸与芳基硼酸的偶联来构建有价值的联芳构架。该脱羧化Suzuki反应的范围已经极大地多样化，从而允许先前不可获得的非邻位取代的芳族酸进行该转化。该方法还得益于催化剂用量低和不存在化学计量过渡金属添加剂的优点。
• Identification of novel GLUT inhibitors
  作者：Holger Siebeneicher、Marcus Bauser、Bernd Buchmann、Iring Heisler、Thomas Müller、Roland Neuhaus、Hartmut Rehwinkel、Joachim Telser、Ludwig Zorn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.050

  日期：2016.4

  The compound class of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was identified using HTS as very potent inhibitors of facilitated glucose transporter 1 (GLUT1). Extensive structure–activity relationship studies (SAR) of each ring system of the molecular framework was established revealing essential structural motives (i.e., ortho-methoxy substituted benzene, piperazine and pyrimidine). The selectivity against

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Iodination: New Routes for Decarboxylative Oxidative Cross-Couplings
  作者：Gregory J. P. Perry、Jacob M. Quibell、Adyasha Panigrahi、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05155

  日期：2017.8.23

  its application to oxidative cross-couplings of aromatics via decarboxylative/C–H or double decarboxylative activations that use I2 as the terminal oxidant. This strategy allows the preparation of biaryls previously inaccessible via decarboxylative methods and holds other advantages over existing decarboxylative oxidative couplings, as stoichiometric transition metals are avoided.

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。