4,6-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-3-azido-2,3-didesoxy-D-ribo-hex-1-enit | 67079-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-3-azido-2,3-didesoxy-D-ribo-hex-1-enit
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-allal；4,6-di-O-acetyl-3-azido-1,2,3-trideoxy-D-ribo-hex-1-enopyranose；((2R,3S)-3-acetoxy-4-azido-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-azido-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67079-47-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 255.23
• InChiKey: LMSCPFPKJAZEIU-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 4,6-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-3-azido-2,3-didesoxy-D-ribo-hex-1-enit 反应 6.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-isothiocyanato-D-allal
  参考文献：
  名称：

  三-O-乙酰基糖和相关化合物中的烯丙基取代

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-d-烯丙基或-d-葡糖醛，乙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d）-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的反应三氟化硼二乙基乙醚化物催化下的1,4,6-三-O-乙酰基-α，β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖与叠氮化钠在乙腈中的反应生成4,6-二-O-乙酰基的混合物-3-azido-3-deoxy-d-alal和-d-glucal，以及4,6-di-O-乙酰基-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enopyranosyl azide的两种异构体。讨论了这些反应的机理。描述了3-氨基-3-脱氧-d-烯丙基和-d-葡糖醛及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85698-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-3-azido-2,3-didesoxy-D-ribo-hex-1-enit
  参考文献：
  名称：

  三-O-乙酰基糖和相关化合物中的烯丙基取代

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-d-烯丙基或-d-葡糖醛，乙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d）-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的反应三氟化硼二乙基乙醚化物催化下的1,4,6-三-O-乙酰基-α，β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖与叠氮化钠在乙腈中的反应生成4,6-二-O-乙酰基的混合物-3-azido-3-deoxy-d-alal和-d-glucal，以及4,6-di-O-乙酰基-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enopyranosyl azide的两种异构体。讨论了这些反应的机理。描述了3-氨基-3-脱氧-d-烯丙基和-d-葡糖醛及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85698-0

文献信息

• A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c5ra03328d

  日期：——

  A mild and efficient protocol for theC-glycosylation from glycals is described by using Zn-catalysis.

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。
• The use of ultrastable Y zeolites in the Ferrier rearrangement of acetylated and benzylated glycals
  作者：Pieter Levecque、David W. Gammon、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1039/b921051b

  日期：——

  The Ferrier rearrangement of a selection of protected glycals was successfully performed using a commercially available H-USY zeolite CBV-720 as catalyst, selected after screening a range of similar catalysts. By incorporating either alcohols, thiophenol, trimethylsilyl azide or allyltrimethylsilane in the reaction it was shown that a range of O-, S-, N- and C-glycosides could be formed. With benzylated glucal and galactal in particular, use of the CBV-720 catalyst led to significantly higher yields of the 2,3-dehydroglycosides than previously reported.

  使用商业可获得的H-USY沸石CBV-720作为催化剂，对一系列保护性甘露糖环进行Ferrier重排反应，该催化剂是在筛选了一系列类似的催化剂后选出的。通过在反应中加入醇、硫酚、三甲基甲硅烷基叠氮化物或烯丙基三甲基硅烷，证明了可以形成一系列O-、S-、N-和C-糖苷。特别是对于苄基化的葡萄糖醇和半乳糖醇，使用CBV-720催化剂可以获得比先前报道的2,3-脱氢糖苷的产量明显更高的产率。
• Cyanosugars—II
  作者：Federico G. De Las Heras、Ana San Felix、Piedad Fernández-Resa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88571-9

  日期：1983.1

  presence of a Lewis acid (SnCl4, BF3) as catalyst to give anomeric pairs of 2,3-dideoxy-hex-2-enopyranosyl cyanides and 3-deoxy-hex-2-enopyranosyl cyanides. These 2,3-unsaturated glycopyranosyl cyanides were hydrogenated over to afford the corresponding 2,3-dideoxy- and 3-deoxy-hexopyranosyl cyanides.

  在路易斯酸存在下，3,4,6-Tri-O-乙酰基-O-葡糖和2,3,4,6-四-O-乙酰基-2-羟基-D-葡糖与Me 3 SiCN反应（以SnCl 4，BF 3）为催化剂，得到2,3-二脱氧-己-2--2-吡喃糖基氰化物和3-脱氧-己-2--2-吡喃糖基氰化物的端基对。将这些2，3-不饱和的吡喃葡萄糖基氰化物氢化，得到相应的2，3-二脱氧-和3-脱氧-己基吡喃糖基氰化物。
• Flash Electrochemical Approach to Carbocations
  作者：Masahiro Takumi、Hodaka Sakaue、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202116177

  日期：2022.3

  electrochemical reactor that accomplishes electrolysis within a few seconds was developed, enabling flash generation of short-lived carbocations and trapping reaction with nucleophiles before they decompose. The present methodology was applied to highly reactive oxocarbenium ions, N-acyliminium ions, glycosyl cations, and the Ferrier cations. Moreover, continuous and flash synthesis of a pharmaceutical

  开发了一种新型流动电化学反应器，可在几秒钟内完成电解，能够快速生成短寿命碳阳离子，并在亲核试剂分解之前捕获反应。本方法适用于高反应性氧代碳鎓离子、N-酰基亚胺离子、糖基阳离子和费里尔阳离子。此外，成功地证明了使用流动反应器系统连续和快速合成药物前体。
• An eco-friendly tandem tosylation/Ferrier N -glycosylation of amines catalyzed by Er(OTf) 3 in 2-MeTHF
  作者：Monica Nardi、Natividad Herrera Cano、Antonio De Nino、Maria Luisa Di Gioia、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Ana Santiago、Diletta Sorrentino、Antonio Procopio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.047

  日期：2017.5

  Er(OTf)(3) in 2-MeTHF provides a new and eco-friendly process for Ferrier glycosylation of sulfonamides and amino acids with various N-nucleophiles. The stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated-N-pseudoglycals was carried out with 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal and different nucleophiles affording good results in a short time. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.