2-(3,4-diphenyl)-5,6-dimethoxyindene | 15994-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-diphenyl)-5,6-dimethoxyindene
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethoxyindene；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,6-dimethoxy-1H-indene；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethoxy-1H-indene
• CAS: 15994-22-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: YEHDTWKANBHHHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  431.390±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-diphenyl)-5,6-dimethoxyindene 生成 2-(3',4'-Dimethoxy-6'-formyl-phenyl)-1-(3'',4''-dimethoxy-phenyl)ethanon
  参考文献：
  名称：

  Touzin,A.-M.; Broquet,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2491 - 2493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 PPA 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 4.58h， 生成 2-(3,4-diphenyl)-5,6-dimethoxyindene
  参考文献：
  名称：

  Alesso, Elba N.; Tombari, Dora G.; Ibanez, Adriana F., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1166 - 1170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alesso, Elba; Torviso, Rosario; Finkielsztein, Liliana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 12, p. 1232 - 1245
  作者：Alesso, Elba、Torviso, Rosario、Finkielsztein, Liliana、Lantano, Beatriz、Moltrasio, Graciela、Aguirre, Jose、Vazquez, Patricia、Pizzio, Luis、Caceres, Carmen、Blanco, Mirta、Thomas, Horacio

  DOI：——

  日期：——
• Acid Reactions of the Lignin Model 1,2-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol.
  作者：Shiming Li、Olov Karlsson、Knut Lundquist、Rolf Stomberg、Elemér Fogassy、Charles A. McAuliffe、Stenbjörn Styring、Cecilia Tommos、Kurt Warncke、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0431

  日期：——

  1,2-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol on acid treatment [refluxing with 0.1 M (or 0.2 M) acid in dioxane-water (9:1)1 undergoes two competing reactions: a reverse Prins reaction leading to (E)-3,3',4,4'-tetramethoxystilbene (and formaldehyde) and a dehydration with formation of aryl-substituted allyl alcohols [the E and Z forms of 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol, 1,2-bis (3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol] that are comparatively slowly converted into a series of carbonyl compounds [1,2-bis (3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone, 2,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanal, 1,1-bis (3,4-dimethoxyphenyl )-2-propanone, 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl) propanal] and 2-(3,4-dimethoxyphenyl )-5,6-dimethoxy-1H-indene. HBr (and to a lesser extent HCl) catalyses the formation of allyl alcohols while only traces of these compounds are formed when CH3SO3H is used as the catalyst [(E)-3,3',4,4' tetramethoxystilbene is the predominant reaction product]. HBr promotes the formation of 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone from the intermediate (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol. alpha-Chloromethyl-3,3',4,4'-tetramethoxystilbene and alpha-bromomethyl-3,3',4,4'-tetramethoxystilbene are formed in the reactions catalysed by HCl and HBr, respectively. The preparation and/or isolation of most of the detected acidolysis products is described and their stereochemistry is elucidated. A stereoselective synthesis of threo-1,2-bis (3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol involving hydroboration-oxidation of (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propenoic acid is reported.
• Alesso, Elba N.; Tombari, Dora G.; Ibanez, Adriana F., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1166 - 1170
  作者：Alesso, Elba N.、Tombari, Dora G.、Ibanez, Adriana F.、Iglesias, Graciela Y. Moltrasio

  DOI：——

  日期：——
• Touzin,A.-M.; Broquet,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2491 - 2493
  作者：Touzin,A.-M.、Broquet,C.

  DOI：——

  日期：——