2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid | 52840-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2,3-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid；2,3-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure；2,3-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)propenoic acid；2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 52840-52-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: LRQNEBDGXKAKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  479.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 硫酸 、 铜 、 环己烯 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 C-(2,3,7,8-tetramethoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Humber,L.G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, # 3, p. 247 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型菲连接恶二唑作为潜在抗菌剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  恶二唑类和菲类生物碱表现出多种生物活性，两者的组合提供了显着的生物活性。在此，我们报道了菲连接的恶二唑（7a-m）的新合成。进行了分子对接研究，与蛋白质β-酮脂酰-酰基载体蛋白合酶III（FabH）酶的结合能值为抗菌剂的开发提供了一个有吸引力的新靶点并支持其生物活性。大多数衍生化合物都遵循“利平斯基五法则”来评估药物相似性。评估了新合成的类似物对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌菌株的体外抗菌和抗真菌活性。化合物 7b、7e、7j 和 7c 显示出潜在的抗菌活性，而其余化合物显示出中等活性。所选衍生物（7b、7e、7j 和 7c）在最低抑制浓度下表现出有前景的抑制区 (mm)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137260

文献信息

• Synthesis of substituted phenanthrene-9-benzimidazole conjugates: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、S. Sujana Kumari、Umarani Brahma、Shalini Nekkanti、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.006

  日期：2017.11

  aldehydes with various substituted o-phenylenediamines. The title compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines like breast (BT-549), prostate (PC-3 and DU145), triple negative breast cancer (MDA-MB-453), and human colon cancer (HCT-116 and HCT-15) cells. Among the tested compounds, 10o displayed significant in vitro cytotoxic activity against PC-3

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• Sulfamic acid promoted one-pot synthesis of phenanthrene fused-dihydrodibenzo-quinolinones: Anticancer activity, tubulin polymerization inhibition and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Sowjanya Thatikonda、Ramya Tokala、S. Sujana Kumari、Uppu Jaya Lakshmi、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.050

  日期：2018.5

  ne derivatives has been successfully accomplished by employing sulfamic acid as catalyst. These new compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against human lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), breast (MCF-7) and colon (HT-29 and HCT-116) cancer cell lines. Among all the tested compounds, one of the derivatives 8p showed good anti-proliferative activity against A549 lung cancer

  通过使用氨基磺酸作为催化剂，已经成功地完成了一种简便的一锅法合成新的菲稠二苯并二氢二苯并喹啉酮衍生物的方法。评估了这些新化合物对人肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），乳腺癌（MCF-7）和结肠（HT-29和HCT-116）癌细胞的体外细胞毒性潜力。在所有测试化合物中，一种衍生物8p对A549肺癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，IC 50为3.17±0.52 µM。流式细胞仪分析显示化合物8p以剂量依赖的方式阻止了细胞周期的Sub G1和G2 / M期。复合8p还显示出对微管蛋白聚合的显着抑制和微管网络的破坏（IC 50为5.15±0.15 µM）。分子对接研究表明，化合物8p通过氢键与α/β-微管蛋白的关键氨基酸Cys241有效相互作用（S H…O = 2.4Å）。此外，还通过AO / EB，DCFDA和DAPI染色研究了8p对细胞活力的影响。凋亡的特征表明，8p通过诱导ROS的
• Microwave-assisted one-pot synthesis of new phenanthrene fused-tetrahydrodibenzo-acridinones as potential cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Nagula Shankaraiah、Suresh K. Bhargava、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.069

  日期：2018.5

  An expeditious microwave-assisted one-pot synthesis of new cytotoxic phenanthrene fused-tetrahydrodibenzo-acridinones has been successfully accomplished. This protocol offers wide substrate scope, catalyst-free synthesis, atom-economy, simple recrystallization, high yields, and ethanol was used as green solvent. These new compounds were tested for their in vitro cytotoxicity against cervical (HeLa)

  一种新型新的细胞毒性菲稠合四氢二苯并ac啶酮的快速微波辅助一锅合成方法已经成功完成。该方案提供了广泛的底物范围，无催化剂合成，原子经济，简单的重结晶，高收率，并且乙醇被用作绿色溶剂。测试了这些新化合物对宫颈（HeLa），前列腺（PC-3），纤维肉瘤（HT-1080），卵巢癌（SKOV-3）癌细胞的体外细胞毒性，并且对正常（Hek-293T）肾脏的安全性更高细胞系。所有化合物均显示出显着的细胞毒性特征，其中8m是最有效的化合物，IC 50抗SKOV-3卵巢癌细胞的0.24±0.05μM。流式细胞仪分析显示细胞在细胞周期的G2 / M期被阻滞。还研究了8m对F-肌动蛋白聚合的影响。Hoechst染色清楚地表明，活细胞数量减少，并表明细胞凋亡进程。通过JC-1染色观察到，化合物8m导致线粒体膜电位下降，并且还增强了活性氧的生成。caspase-3激活的增加3.7倍支持强烈的细胞凋亡诱导。另外，用
• Intramolecular Biaryl Oxidative Coupling of Stilbenes by Vanadium Oxytrichloride (VOCl₃): Facile Synthesis of Substituted Phenanthrene Derivatives
  作者：Zhong Jin、Qingmin Wang、Runqiu Huang

  DOI：10.1081/scc-120027245

  日期：2004.12.31

  Abstract Vanadium oxytrichloride (VOCl3) has proven to be a highly efficient reagent for intramolecular biaryl oxidative coupling reaction of electron‐rich stilbenes. Accordingly, a mild and efficient route to phenanthrene derivatives from stilbenes oxygenated is developed.

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。
• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids as cytotoxic agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Shalini Nekkanti、S. Sujana Kumari、Pankaj Sharma、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.022

  日期：2017.6

  A series of new 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids has been synthesized by employing Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines viz. lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), gastric (HGC-27), cervical (HeLa), triple negative breast (MDA-MB-231, MDA-MB-453) and breast (BT-549

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。