3-isopropyl-4-methyl-1-penten-2-one | 90645-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-4-methyl-1-penten-2-one
• 英文别名: 3-isopropyl-4-methylpent-3-en-2-one；3-Isopropyl-4-methyl-pent-3-en-2-on；4-Methyl-3-propan-2-ylpent-3-en-2-one
• CAS: 90645-96-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KSGVWMZWUZRMGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-4-methyl-1-penten-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-isopropyl-4-methyl-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hickinbottom et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2529,2531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 在 硼酸 、 四氯化锡 作用下， 生成 3-isopropyl-4-methyl-1-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heilmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 992,993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel rhenium(i) catalysts for the isomerization of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds: an unprecedented recyclable catalytic system in ionic liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried

  DOI：10.1039/c1cc10768b

  日期：——

  Carbonyl rhenium(I) complexes are efficient catalysts for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes or ketones which can be used as an unprecedented recyclable catalytic system (up to 10 consecutive runs) in the ionic liquid [BMIM][PF6].

  羰基铼(I)配合物作为催化剂，能够高效地选择性异构化末端炔丙醇为α,β-不饱和醛或酮，这种催化体系前所未有地可在离子液体[BMIM][PF6]中循环使用（多达10次连续运行）。
• Deep eutectic solvent-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols under mild and bench reaction conditions
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Luciana Cicco、Kota Yamamoto、José A. Hernández-Fernández、Francisco Morís、Vito Capriati、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1039/d0cc06584f

  日期：——

  The Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds has been revisited by setting up an atom-economic process catalyzed by a deep eutectic solvent FeCl3·6H2O/glycerol. Isomerizations take place smoothly, at room temperature, under air and with short reaction times. The unique solubilizing properties of the eutectic mixture enabled the use of a substrate

  通过建立由低共熔溶剂FeCl 3 ·6H 2 O /甘油催化的原子经济过程，重新探讨了炔丙醇向α，β-不饱和羰基化合物的Meyer-Schuster重排。异构化可在室温，空气，短反应时间内平稳进行。低共熔混合物独特的增溶性能使其能够使用浓度高达1.0 M的底物，并且将介质循环使用多达十次，而不会损失任何催化活性。
• Isomerization of Propargylic Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by the Sixteen-Electron Allyl-Ruthenium(II) Complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6]
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1002/adsc.200505294

  日期：2006.1

  (η3-allyl)-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] is an efficient catalyst for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HCCCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2CCHCHO or ketones R3R4CC(R1)COMe (if R2=CHR3R4) under mild conditions. This complex has been also used as catalyst for the preparation of conjugated 1,3-enynes via dehydration of propargylic alcohols

  16-E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]是用于区域选择性异构化的有效催化剂在温和条件下将末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）转变为α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO或酮R 3 R 4 CC（R 1）COMe（如果R 2 = CHR 3 R 4）。这种复杂的也已用作催化剂用于制备缀合的1,3-烯炔的经由 炔丙醇的脱水。
• Synthesis and Reactivity of New Rhenium(I) Complexes Containing Iminophosphorane-Phosphine Ligands: Application to the Catalytic Isomerization of Propargylic Alcohols in Ionic Liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried、Cristian Vidal

  DOI：10.1021/ic4003687

  日期：2013.5.6

  activity of complex 4d in the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HC≡CCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2C═CHCHO or ketones R3R4C═CR1COMe (if R2 = CHR3R4) under neutral conditions in ionic liquids has being studied. Isolation and X-ray characterization of the key intermediate rhenium(I) oxocyclocarbene complex [Re═C(CH2)3O}(κ2-P,S-Ph2PCH2P═NP(═S)(OPh)2}Ph2)(CO)3][SbF6]

  [ReBr（CO）5 ]与亚氨基膦-膦配体Ph 2 PCH 2 P（═NR）Ph 2（R = P（═O）（OEt）2（1a），P（═O）（OPh）2反应（1b），P（═S）（OEt）2（1c），P（═S）（OPh）2（1d），4-C 6 F 4 CHO（1e），4-C 6 F 4 CN（1f），4-C 5 ˚F 4 N（1克）），得到的中性配合物[ReBr（κ 2 - P，X -Ph 2 PCH 2 P ═NP（═X）（OR）2 } Ph 2）（CO）3 ]（X = O，R = Et（2a），Ph（2b）; X = S，R =等（图2c）中，Ph（2D））和[ReBr κ 2 - P，ñ -Ph 2 PCH 2 P（= NR）PH 2 }（CO）3 ]（R = P（= O）（OET）2（3a），P（= O）（OPh）2（3b），4-C 6 F 4 CHO（3e），4-C 6 F4 CN（3f），4-C
• The Formic Acid Rearrangement of 3,4-Dimethyl-1-pentyn-3-ol and 3-Isopropyl-4-methyl-1-pentyn-3-ol
  作者：Tatsuo Takeshima、Ken Nagaoka、Masataka Yokoyama、Shigeki Morita

  DOI：10.1246/bcsj.32.547

  日期：1959.6

  The behavior of 3,4-dimethyl-1-pentyn-3-ol (II) and 3-isopropyl-4-methyl-1-pentyn-3-ol (III) toward formic acid was investigated. The carbinols, as in the previous report, were chosen as model ones in which the tertiary carbon atom is adjacent to the carbon atom carrying the hydroxyl group. Both carbinols gave a significant quantity of the respective aldehydes. These aldehydes were easily isolated

  研究了 3,4-二甲基-1-戊炔-3-醇 (II) 和 3-异丙基-4-甲基-1-戊炔-3-醇 (III) 对甲酸的行为。与之前的报告一样，甲醇被选为模型，其中叔碳原子与携带羟基的碳原子相邻。两种甲醇都产生大量相应的醛。这些醛很容易通过简单的蒸馏分离出来。II 以 45% 的产率得到 3,4-二甲基-3-戊烯-2-酮 (IIa)，以 5% 的产率得到 3,4-二甲基-2-戊烯醛 (lib)，一种新的醛。III以55％的产率得到3-异丙基-4-甲基-3-戊烯-2-酮(IIIa)和以6％的产率得到3-异丙基-4-甲基-2-戊烯醛(IIIb)。表征了这些羰基化合物。IIIb被氢化得到3-异丙基-4-甲基戊醛(IV)，为2,4-二硝基苯腙。