4-(5-dodecylthiophen-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 1489234-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(5-dodecylthiophen-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1489234-62-9
• 化学式: C₂₁H₃₄OS
• 分子量: 334.566
• InChiKey: HSXLSCBRPJESQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-dodecylthiophen-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(anthracen-2-ylethynyl)-5-dodecylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Small asymmetric anthracene–thiophene compounds as organic thin-film transistors

  摘要：

  Anthracene and thiophene compounds are promising materials for OTFTs. We report here, the synthesis, as well as the physical, thermal, and optoelectronic properties of alkyl-substituted asymmetric anthracene-thiophene compounds connected by a bridged triple bond. The target molecules were synthesized using 2-bromoanthracene as the starting material, and the proceeding reactions included alkylation, bromination, and the Sonogashira coupling reaction. The synthesized compounds were both thermally and electrochemically stable. Among the synthesized compounds, HTEA (7a) and DTEA (7b) showed mobility and on/off ratio values of 1.3x10(-1) cm(2)/V s, 2.6 x 10(6) and 2.0x10(-2) cm(2)/V s, 1.0x10(6), respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.041
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(5-dodecylthiophen-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池应用的新型 2,6-连接蒽-苯并噻二唑基聚合物系列的合成和表征

  摘要：

  通过直接芳基化聚合反应制备了一系列基于 2,6-连接蒽的中带隙交替供体-受体共轭聚合物，两侧为噻吩基供体单元和苯并噻二唑受体单元 (BT)。制备的聚合物在溶液和薄膜中均显示出多个吸收带，光学带隙在 1.75–1.85 eV 范围内。与具有炔基取代基的聚合物相比，在蒽重复单元的 9,10-位上具有烷基噻吩基乙炔基取代基的聚合物显示出更宽的吸收光谱。聚[9,10-双[2-乙炔基-5-十二烷基噻吩]-蒽-2,6-二基-alt的光伏研究-4,7-二（噻吩-2-基）苯并 [c]（Gopalakrishnan 等人，2022 年；Gokulnath 等人，2021 年；Bian 等人，2012 年）[1,2,5]噻二唑] PATA( D)该系列中的TBT，与苯基-C70-丁酸甲酯PC71BM共混，功率转换效率PCE为0.76%，开路电压Voc为0.54 V。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133416