4-(2-(9H-carbazol-9-yl)ethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(9H-carbazol-9-yl)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Carbazol-9-ylethyl)benzonitrile；4-(2-carbazol-9-ylethyl)benzonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: CFRKIVOBFSVDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-(9H-carbazol-9-yl)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-Aminoethyltrifluoroborates:  Efficient Aminoethylations via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  A set of phenethylamines has been successfully prepared via Suzuki-Miyaura cross-coupling of diverse potassium beta-aminoethyltrifluoroborates with aryl halides. The potassium beta-aminoethyltrifluoroborates were easily prepared via hydroboration of enamine and enamide precursors.

  DOI：

  10.1021/ol062610v

文献信息

• Selective Coupling of 1,2‐Bis‐Boronic Esters at the more Substituted Site through Visible‐Light Activation of Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hui Wang、Jingjing Wu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202202061

  日期：2022.4.25

  monofunctionalization of 1,2-bis-boronic esters was achieved by using a catalyst-free photoinduced coupling with (hetero)aryl nitriles. The reaction proceeds through electron donor–acceptor (EDA) complex-driven deboronation and radical 1,2-boron shift, giving β-aryl primary boronic ester products. The reaction also works with primary, secondary, and tertiary boronic esters.

  1,2-双硼酸酯的位点选择性单官能化是通过使用无催化剂的光诱导与（杂）芳基腈偶联实现的。该反应通过电子供体-受体 (EDA) 复合物驱动的脱硼和自由基 1,2-硼转移进行，得到 β-芳基伯硼酸酯产物。该反应也适用于伯、仲和叔硼酸酯。