(R)-O-(1-Phenylbutyl)hydroxylamine | 193092-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-O-(1-Phenylbutyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-[(1R)-1-phenylbutyl]hydroxylamine
• CAS: 193092-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: ZZKXBOIVVSFZRE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-(1-Phenylbutyl)hydroxylamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,1'R)-N-(1-phenylbutoxy)-2-(4-bromophenyl)-1-(2-furyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机锂羧基合成子添加到ROPHy / SOPHy衍生的醛肟和酮肟中，可不对称合成N保护的氨基酸。

  摘要：

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。

  DOI：

  10.1039/b310624a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (R)-O-(1-Phenylbutyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Galagher, Peter T.; Hunt, James C. A.; Lightfoot, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2633 - 2637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of 2-Lithiothiazoles to ROPHy/SOPHy Aldoximes: Asymmetric Synthesis of 1-(2-Thiazolyl)ethylamines
  作者：Christopher J. Moody、James C. A. Hunt

  DOI：10.1055/s-1999-3109

  日期：——

  A new asymmetric synthesis of 1-(2-thiazolyl)ethylamines is described in which the key step is the diastereoselective addition of 2-lithiothiazoles to O-(1-phenylbutyl) aldoximes.

  本文描述了一种新的1-(2-噻唑基)乙胺的不对称合成方法，其中关键步骤是2-锂噻唑对O-(1-苯基丁基)肟的立体选择性加成。
• Addition of Organolithiums to the (<i>R</i>)-<i>O</i>-(1-Phenylbutyl)hydroxylamine (ROPH_y) Oxime of Cinnamaldehyde. Asymmetric Synthesis of α-Aminoacids
  作者：Christopher Moody、Andrew Lightfoot、Peter Gallagher

  DOI：10.1055/s-1997-3252

  日期：1997.6

  A new asymmetric synthesis of α-aminoacids is described in which the key step is the diastereoselective addition of organolithium reagents to (R)-O-(1-phenylbutyl) cinnamaldoxime.

  描述了一种新的非对称合成α-氨基酸的方法，其中关键步骤是有机锂试剂对(R)-O-(1-苯基丁基)肉桂醛肟的二氟选择性加成。
• Addition of Allylmagnesium Bromide to ROPHy/SOPHy Aldoximes: Asymmetric Synthesis of Protected β-Amino Acids
  作者：Christopher J. Moody、James C. A. Hunt

  DOI：10.1055/s-1998-1767

  日期：1998.7

  A new asymmetric synthesis of protected β-amino acids is described in which the key step is the diastereoselective addition of allylmagnesium bromide to O-(1-phenylbutyl) aldoximes.

  描述了一种新的不对称合成保护β-氨基酸的方法，其中关键步骤是烯丙基溴化镁与O-(1-苯基丁基)醛氧肟的立体选择性加成。
• Synthesis of Virenamide B, a Cytotoxic Thiazole-Containing Peptide
  作者：Christopher J. Moody、James C. A. Hunt

  DOI：10.1021/jo9908694

  日期：1999.11.1
• Galagher, Peter T.; Hunt, James C. A.; Lightfoot, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2633 - 2637
  作者：Galagher, Peter T.、Hunt, James C. A.、Lightfoot, Andrew P.、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——