(3R,1'R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)-1-phenyl-3-but-1-enylamine | 193091-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,1'R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)-1-phenyl-3-but-1-enylamine
• 英文别名: (E,2R)-4-phenyl-N-[(1R)-1-phenylbutoxy]but-3-en-2-amine
• CAS: 193091-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: POTOLRFWEKYNGX-KVAHRTBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)-1-phenyl-3-but-1-enylamine 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,1'R)-2-methyl-1-(1-phenylbutoxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。第5部分。通过肟加成-闭环复分解反应不对称合成2-取代的5至8元氮杂环

  摘要：

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。

  DOI：

  10.1039/b207235c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide 在 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 反应 2.75h， 生成 (3R,1'R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)-1-phenyl-3-but-1-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Oxime Ethers in Asymmetric Synthesis. 3.¹ Asymmetric Synthesis of (R)-N-Protected α-Amino Acids by the Addition of Organometallic Reagents to the ROPHy Oxime of Cinnamaldehyde

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of a-amino acids is described in which the key step is the diastereoselective addition of organometallic reagents to (R)-O-(1-phenylbutyl)cinnamaldoxime 5 to give hydroxylamines 6. Subsequent reductive cleavage of the N-O bond in the hydroxylamine 6 followed by N-protection gave the carbamates 7, which upon oxidation with ruthenium(III) chloride/periodate gave the N-protected amino acids 8. The method was also adapted to the synthesis of a quaternary amino acid 15 from the ketoxime ether 9.

  DOI：

  10.1021/jo9901079

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substituted 5-, 6- and 7-membered nitrogen heterocycles by oxime addition ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b005353h

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions of the dienes 6 and 9 leads to the nitrogen heterocycles 7 and 10, respectively, one of which 10c was converted into (R)-(−)-coniine.

  二烯 6 和 9 的闭环复分解反应分别产生氮杂环 7 和 10，其中一个 10c 被转化为 (R)-(-)-coniine。
• Addition of Organolithiums to the (<i>R</i>)-<i>O</i>-(1-Phenylbutyl)hydroxylamine (ROPH_y) Oxime of Cinnamaldehyde. Asymmetric Synthesis of α-Aminoacids
  作者：Christopher Moody、Andrew Lightfoot、Peter Gallagher

  DOI：10.1055/s-1997-3252

  日期：1997.6

  A new asymmetric synthesis of α-aminoacids is described in which the key step is the diastereoselective addition of organolithium reagents to (R)-O-(1-phenylbutyl) cinnamaldoxime.

  描述了一种新的非对称合成α-氨基酸的方法，其中关键步骤是有机锂试剂对(R)-O-(1-苯基丁基)肉桂醛肟的二氟选择性加成。