(E)-(R)-(+)-O-(1-phenylbutyl)benzylideneacetone ketoxime | 193092-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-(+)-O-(1-phenylbutyl)benzylideneacetone ketoxime
• 英文别名: (E,E)-4-phenyl-N-[(1R)-1-phenylbutoxy]but-3-en-2-imine
• CAS: 193092-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: KPTMWKHTBFHUCE-AAYMMZJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (E)-(R)-(+)-O-(1-phenylbutyl)benzylideneacetone ketoxime 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,1'R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)-3-methyl-1-phenyl-3-hept-1-enylamine 、 (3S,1'R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)-3-methyl-1-phenyl-3-hept-1-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Addition of Organolithiums to the (R)-O-(1-Phenylbutyl)hydroxylamine (ROPH_y) Oxime of Cinnamaldehyde. Asymmetric Synthesis of α-Aminoacids

  摘要：

  描述了一种新的非对称合成α-氨基酸的方法，其中关键步骤是有机锂试剂对(R)-O-(1-苯基丁基)肉桂醛肟的二氟选择性加成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3252
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 (R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 生成 (Z)-(R)-(+)-O-(1-phenylbutyl)benzylideneacetone ketoxime 、 (E)-(R)-(+)-O-(1-phenylbutyl)benzylideneacetone ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Chiral Oxime Ethers in Asymmetric Synthesis. 3.¹ Asymmetric Synthesis of (R)-N-Protected α-Amino Acids by the Addition of Organometallic Reagents to the ROPHy Oxime of Cinnamaldehyde

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of a-amino acids is described in which the key step is the diastereoselective addition of organometallic reagents to (R)-O-(1-phenylbutyl)cinnamaldoxime 5 to give hydroxylamines 6. Subsequent reductive cleavage of the N-O bond in the hydroxylamine 6 followed by N-protection gave the carbamates 7, which upon oxidation with ruthenium(III) chloride/periodate gave the N-protected amino acids 8. The method was also adapted to the synthesis of a quaternary amino acid 15 from the ketoxime ether 9.

  DOI：

  10.1021/jo9901079